(R)-2-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal | 1224962-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
• 英文别名: (2R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-methylbutanal
• CAS: 1224962-00-8
• 化学式: C₂₃H₂₁FO₅S₂
• 分子量: 460.547
• InChiKey: JWHFDLLQZRVXHZ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 2-氨基-4-甲氧基-N-[8-(4-硝基苯甲基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-基]嘧啶-5-甲酰胺(2E)-丁-2-烯二酸酯 在 (S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)perfluorobutanesulfonamide 、 三氟乙酸 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-2-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺有机催化剂实现醛与乙烯基砜的高效不对称共轭加成

  摘要：

  磺酰胺有机催化剂促进支化醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，以优异的收率提供相应的具有全碳四元立体中心的加合物，ee 高达 95%。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317137

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Conjugate Additions of Aldehydes with Vinyl Sulfones Using a Sulfonamide Organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Hiroki Yuasa、Miho Murahashi、Mariko Ina、Kosuke Nakashima、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1055/s-0032-1317137

  日期：——

  A sulfonamide organocatalyst promotes the asymmetric conjugate addition of branched aldehydes to vinyl sulfones to afford the corresponding adducts with all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields with up to 95% ee.

  磺酰胺有机催化剂促进支化醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，以优异的收率提供相应的具有全碳四元立体中心的加合物，ee 高达 95%。
• Asymmetric conjugate addition of aldehydes to vinyl sulfone using a diaminomethylenemalononitrile organocatalyst
  作者：Yohei Kanada、Hiroki Yuasa、Kosuke Nakashima、Miho Murahashi、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.141

  日期：2013.9

  Diaminomethylenemalononitrile organocatalyst 5 promotes the asymmetric conjugate addition of branched aldehydes to vinyl sulfone to afford the corresponding adducts with all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields with up to 91% ee.

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂5促进了支链醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，从而以极高的收率提供了全碳四元立体中心的相应加合物，ee高达91％。
• Chiral primary amine mediated conjugate addition of branched aldehydes to vinyl sulfone: asymmetric generation of quaternary carbon centers
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b919549a

  日期：——

  Novel L-threonine-derived bifunctional organic catalysts containing primary amine and sulfonamide groups were utilized to promote asymmetric conjugate addition of alpha,alpha-disubstituted aldehydes to 1,1-bis(benzenesulfonyl)ethylene. The adducts with quaternary stereogenic centers adjacent to an aldehyde group were obtained in high yield and with good enantioselectivity.

  新型的含有伯胺和磺酰胺基团的L-苏氨酸衍生的双官能有机催化剂被用来促进α，α-二取代醛向1，1-双（苯磺酰基）乙烯的不对称共轭加成。以高收率和良好的对映选择性获得了具有与醛基相邻的季立体位中心的加合物。
• Diaminomethylenemalononitrile as a Chiral Single Hydrogen Bond Catalyst: Application to Enantioselective Conjugate Addition of α‐Branched Aldehydes
  作者：Masahiro Kawada、Ryo Tsuyusaki、Kosuke Nakashima、Hiroshi Akutsu、Shin‐ichi Hirashima、Takashi Matsumoto、Hikaru Yanai、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1002/asia.202100487

  日期：2021.8.16

  a N,N-disubstituted structure, promoted enantioselective conjugate addition reaction of α-branched aldehydes with vinyl sulfone, affording adducts with excellent enantioselectivities (up to 96% ee). Mechanistic studies revealed that the diaminomethylenemalononitrile motif holds the vinyl sulfone substrate using a single hydrogen bond accompanied by multiple weak interactions, including electrostatic

  一种改进的二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂，带有N，N-二取代结构，促进了 α-支化醛与乙烯基砜的对映选择性共轭加成反应，提供具有优异对映选择性（高达 96% ee）的加合物。机理研究表明，二氨基亚甲基丙二腈基序使用单个氢键结合多个弱相互作用，包括静电 C−H⋅⋅⋅O 相互作用，从而固定乙烯基砜底物。
• Perfluoroalkanesulfonamide Organocatalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Branched Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Kosuke Nakashima、Miho Murahashi、Hiroki Yuasa、Mariko Ina、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Shin-ichi Hirashima、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.3390/molecules181214529

  日期：——

  Asymmetric conjugate additions of branched aldehydes to vinyl sulfones promoted by sulfonamide organocatalyst 6 or 7 have been developed, allowing facile synthesis of the corresponding adducts with all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields with up to 95% ee.

  已开发出由磺酰胺有机催化剂 6 或 7 促进的支化醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，可以轻松合成具有全碳四元立体中心的相应加合物，收率高达 95% ee。