N-(4-[[(2-羟基乙基)氨基]磺酰基]苯基)乙酰胺 | 20535-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-[[(2-羟基乙基)氨基]磺酰基]苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-acetyl-sulfanilic acid-(2-hydroxy-ethylamide)
• 英文别名: N-Acetyl-sulfanilsaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；Essigsaeure-[4-(2-hydroxy-aethylsulfamoyl)-anilid]；4-Acetamino-benzolsulfonsaeure-(2-hydroxy-ethylamid)；2-(N⁴-Acetylsulfanilamido)ethanol；N-(4-{[(2-hydroxyethyl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide；N-[4-(2-hydroxyethylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 20535-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00577458
• 分子量: 258.298
• InChiKey: VUYBWFBHHFQGDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-[[(2-羟基乙基)氨基]磺酰基]苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[3-(4-chlorobenzyl)thioureido]-N-(2-hydroxyethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型的变构活化剂，用于肥大病调节剂谷胱甘肽过氧化物酶4

  摘要：

  谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）对于细胞膜修复，抑制炎症和抑制肥大症至关重要。GPX4上调为炎症和与肥大症相关的疾病提供了独特的药物发现机会。但是，蛋白质激活剂的合理设计具有挑战性。到目前为止，还没有化合物可以激活GPX4的酶活性。在这里，我们确定了GPX4中潜在的变构位点，并使用新颖的计算策略和实验研究成功地找到了八个GPX4激活剂。化合物1从虚拟屏幕中筛选出来的蛋白可以增加GPX4的活性，抑制铁锈病，减少促炎性脂质介体的产生，并抑制NF-κB途径的激活。进一步的化学合成和结构-活性关系研究发现了另外七个活化剂。最强的化合物1d4在无细胞测定中以20μM的浓度将GPX4活性提高至150％，在细胞提取物中以61μM的浓度将GPX4的活性提高至150％。因此，我们证明了GPX4可以使用化合物直接激活以抑制肥大症和炎症。同时，GPX4激活剂的发现验证了变构激活剂合理设计的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00315
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-[[(2-羟基乙基)氨基]磺酰基]苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型的变构活化剂，用于肥大病调节剂谷胱甘肽过氧化物酶4

  摘要：

  谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）对于细胞膜修复，抑制炎症和抑制肥大症至关重要。GPX4上调为炎症和与肥大症相关的疾病提供了独特的药物发现机会。但是，蛋白质激活剂的合理设计具有挑战性。到目前为止，还没有化合物可以激活GPX4的酶活性。在这里，我们确定了GPX4中潜在的变构位点，并使用新颖的计算策略和实验研究成功地找到了八个GPX4激活剂。化合物1从虚拟屏幕中筛选出来的蛋白可以增加GPX4的活性，抑制铁锈病，减少促炎性脂质介体的产生，并抑制NF-κB途径的激活。进一步的化学合成和结构-活性关系研究发现了另外七个活化剂。最强的化合物1d4在无细胞测定中以20μM的浓度将GPX4活性提高至150％，在细胞提取物中以61μM的浓度将GPX4的活性提高至150％。因此，我们证明了GPX4可以使用化合物直接激活以抑制肥大症和炎症。同时，GPX4激活剂的发现验证了变构激活剂合理设计的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00315

文献信息

• Organic Compounds in Chemotherapy. I. Derivatives of Sulfanilamide
  作者：Hugo. Bauer

  DOI：10.1021/ja01872a020

  日期：1939.3
• Sulfanilamide Derivatives. I
  作者：Roger. Adams、P. H. Long、A. J. Johanson

  DOI：10.1021/ja01878a022

  日期：1939.9
• Seppi, Annali di Chimica Farmaceutica, 1939, p. 32
  作者：Seppi

  DOI：——

  日期：——
• Novel Allosteric Activators for Ferroptosis Regulator Glutathione Peroxidase 4
  作者：Cong Li、Xiaobing Deng、Weilin Zhang、Xiaowen Xie、Marcus Conrad、Ying Liu、José Pedro Friedmann Angeli、Luhua Lai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00315

  日期：2019.1.10

  successfully found eight GPX4 activators using a novel computational strategy and experimental studies. Compound 1 from the virtual screen increased GPX4 activity, suppressed ferroptosis, reduced pro-inflammatory lipid mediator production, and inhibited NF-κB pathway activation. Further chemical synthesis and structure–activity relationship studies revealed seven more activators. The strongest compound,

  谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）对于细胞膜修复，抑制炎症和抑制肥大症至关重要。GPX4上调为炎症和与肥大症相关的疾病提供了独特的药物发现机会。但是，蛋白质激活剂的合理设计具有挑战性。到目前为止，还没有化合物可以激活GPX4的酶活性。在这里，我们确定了GPX4中潜在的变构位点，并使用新颖的计算策略和实验研究成功地找到了八个GPX4激活剂。化合物1从虚拟屏幕中筛选出来的蛋白可以增加GPX4的活性，抑制铁锈病，减少促炎性脂质介体的产生，并抑制NF-κB途径的激活。进一步的化学合成和结构-活性关系研究发现了另外七个活化剂。最强的化合物1d4在无细胞测定中以20μM的浓度将GPX4活性提高至150％，在细胞提取物中以61μM的浓度将GPX4的活性提高至150％。因此，我们证明了GPX4可以使用化合物直接激活以抑制肥大症和炎症。同时，GPX4激活剂的发现验证了变构激活剂合理设计的可能性。