2-phenyl-2-(phenylamino)acetonitrile | 1183480-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromoanilino)-2-(4-methylsulfanylphenyl)acetonitrile
• CAS: 1183480-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂S
• 分子量: 333.252
• InChiKey: QLZPWWJIOPRKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 silica boron sulfuric acid nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-phenyl-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硼硫酸纳米颗粒：作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于使用 Strecker 反应大规模合成 α-氨基腈

  摘要：

  已经开发出一种使用羰基化合物、胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分缩合大规模合成 α-氨基腈的高效和绿色程序。二氧化硅硼硫酸纳米粒子 (SBSAN) 被发现是一种有效的多相催化剂，可在室温下无溶剂条件下促进该过程。该协议提供了一种有效的放大程序，用于在相对较短的反应时间内使用多种胺和羰基化合物合成各种 α-氨基腈，并具有出色的分离产率。此外，SBSAN 催化剂很容易通过简单的过滤从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用多次。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:1–8, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。

  DOI：

  10.1002/hc.21052

文献信息

• Silica-bonded S-sulfonic acid: an efficient and recyclable solid acid catalyst for the three-component synthesis of α-amino nitriles
  作者：Khodabakhsh Niknam、Dariush Saberi、Maryam Nouri Sefat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.093

  日期：2010.6

  Silica-bonded S-sulfonic acid (SBSSA) is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of α-amino nitriles. These syntheses were performed via a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide under mild reaction conditions at room temperature.

  二氧化硅键合的S-磺酸（SBSSA）被用作可再循环的催化剂，用于合成α-氨基腈。这些合成是通过在室温下温和的反应条件下，通过一锅三组分缩合醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物进行的。