2-phenyl-2-(phenylamino)acetonitrile | 1183480-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromoanilino)-2-(4-methylsulfanylphenyl)acetonitrile
• CAS: 1183480-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂S
• 分子量: 333.252
• InChiKey: QLZPWWJIOPRKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 silica boron sulfuric acid nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-phenyl-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硼硫酸纳米颗粒：作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于使用 Strecker 反应大规模合成 α-氨基腈

  摘要：

  已经开发出一种使用羰基化合物、胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分缩合大规模合成 α-氨基腈的高效和绿色程序。二氧化硅硼硫酸纳米粒子 (SBSAN) 被发现是一种有效的多相催化剂，可在室温下无溶剂条件下促进该过程。该协议提供了一种有效的放大程序，用于在相对较短的反应时间内使用多种胺和羰基化合物合成各种 α-氨基腈，并具有出色的分离产率。此外，SBSAN 催化剂很容易通过简单的过滤从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用多次。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:1–8, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。

  DOI：

  10.1002/hc.21052

文献信息

• Silica-bonded S-sulfonic acid: an efficient and recyclable solid acid catalyst for the three-component synthesis of α-amino nitriles
  作者：Khodabakhsh Niknam、Dariush Saberi、Maryam Nouri Sefat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.093

  日期：2010.6

  Silica-bonded S-sulfonic acid (SBSSA) is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of α-amino nitriles. These syntheses were performed via a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide under mild reaction conditions at room temperature.

  二氧化硅键合的S-磺酸（SBSSA）被用作可再循环的催化剂，用于合成α-氨基腈。这些合成是通过在室温下温和的反应条件下，通过一锅三组分缩合醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物进行的。
• Silica Boron Sulfuric Acid Nanoparticles: As an Efficient and Reusable Catalyst for the Large-Scale Synthesis of α-Amino Nitriles Using the Strecker Reaction
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Habib Ollah Foroughi、Farhad Panahi

  DOI：10.1002/hc.21052

  日期：2013.1

  A highly efficient and green procedure for the large-scale synthesis of α-amino nitriles using three-component condensation of carbonyl compounds, amines, and trimethylsilylcyanide has been developed. Silica boron sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) are found as an efficient heterogeneous catalyst for the promotion of this process at room temperature under solvent-free conditions. This protocol offers

  已经开发出一种使用羰基化合物、胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分缩合大规模合成 α-氨基腈的高效和绿色程序。二氧化硅硼硫酸纳米粒子 (SBSAN) 被发现是一种有效的多相催化剂，可在室温下无溶剂条件下促进该过程。该协议提供了一种有效的放大程序，用于在相对较短的反应时间内使用多种胺和羰基化合物合成各种 α-氨基腈，并具有出色的分离产率。此外，SBSAN 催化剂很容易通过简单的过滤从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用多次。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:1–8, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。