Methanesulfonic acid 2-(8-ethyl-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-9-yl)-ethyl ester | 209069-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Methanesulfonic acid 2-(8-ethyl-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-9-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(8-ethyl-1-methyl-2,6-dioxo-3H-purin-9-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 209069-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₅S
• 分子量: 316.338
• InChiKey: PDDUEKCTXMPKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-(8-ethyl-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-9-yl)-ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到2-Ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-1,2a,4a,6-tetraaza-cyclopenta[cd]indene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkyl- or 4-Phenyl-7-methyl-1,2-dihydro-7H-imidazo[1,2,3-cd]purine-6,8-diones

  摘要：

  通过将8-烷基或8-苯基-9-(2-甲磺氧基乙基)-1-甲基-9H-嘧啶-2,6(1H,3H)-二酮5进行分子内烷基化得到新的4-烷基或4-苯基-7-甲基-1,2-二氢-7H-咪唑并[1,2,3-cd]嘧啶-6,8-二酮1。必要的化合物5是从6-[(2-羟乙基)氨基]-3-甲基-5-亚硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮2制备的，该化合物经氢化得到5-氨基-6-[(2-羟乙基)氨基]-3-甲基衍生物3；随后，将后者与一个邻甲酸酯和甲磺酰氯连续反应，分别得到8-烷基或8-苯基-9-(2-羟乙基)-1-甲基-9H-嘧啶-2,6(1H,3H)-二酮4和化合物5。

  DOI：

  10.1135/cccc19980407
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6-(2-hydroxy-ethylamino)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 三乙胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methanesulfonic acid 2-(8-ethyl-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-9-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkyl- or 4-Phenyl-7-methyl-1,2-dihydro-7H-imidazo[1,2,3-cd]purine-6,8-diones

  摘要：

  通过将8-烷基或8-苯基-9-(2-甲磺氧基乙基)-1-甲基-9H-嘧啶-2,6(1H,3H)-二酮5进行分子内烷基化得到新的4-烷基或4-苯基-7-甲基-1,2-二氢-7H-咪唑并[1,2,3-cd]嘧啶-6,8-二酮1。必要的化合物5是从6-[(2-羟乙基)氨基]-3-甲基-5-亚硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮2制备的，该化合物经氢化得到5-氨基-6-[(2-羟乙基)氨基]-3-甲基衍生物3；随后，将后者与一个邻甲酸酯和甲磺酰氯连续反应，分别得到8-烷基或8-苯基-9-(2-羟乙基)-1-甲基-9H-嘧啶-2,6(1H,3H)-二酮4和化合物5。

  DOI：

  10.1135/cccc19980407