6-iso-propoxy-2,4-diphenyltricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene | 1290101-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-iso-propoxy-2,4-diphenyltricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-6-propan-2-yloxytricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene；2,4-diphenyl-6-propan-2-yloxytricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene
• CAS: 1290101-89-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O
• 分子量: 316.443
• InChiKey: DLXQVDSECWQQPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S*,5R*,6R*)-6-phenyl-6-(phenylethynyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene 、 异丙醇 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到6-iso-propoxy-2,4-diphenyltricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的重排：使用1-烯基-2-炔基环丙烷底物的反应途径

  摘要：

  新反应性模式：金（I）催化的环戊烯（转化1 / 1' ）成环己二烯（2 / 3）。这种深刻的骨架重排包括环扩展和[1,2]-炔基移位，并且被认为是由桥接CC键的裂解引发的。拟议的烯丙基-金阳离子中间体被醇捕获，从而提供双环[3.2.1]辛二烯和三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201007795

文献信息

• Gold-Catalyzed Rearrangements: Reaction Pathways Using 1-Alkenyl-2-alkynylcyclopropane Substrates
  作者：José Barluenga、Eva Tudela、Rubén Vicente、Alfredo Ballesteros、Miguel Tomás

  DOI：10.1002/anie.201007795

  日期：2011.2.25

  patterns: Gold(I) catalyzes the conversion of cyclopentenes (1/1′) into cyclohexadienes (2/3). This profound skeleton rearrangement comprises ring expansion and a [1,2]‐alkynyl shift, and is thought to be initiated by the cleavage of the bridging CC bond. The proposed allyl–gold cation intermediate is trapped with alcohols to provide bicyclo[3.2.1]octadiene and tricyclo[3.2.1.02,7]octane derivatives.

  新反应性模式：金（I）催化的环戊烯（转化1 / 1' ）成环己二烯（2 / 3）。这种深刻的骨架重排包括环扩展和[1,2]-炔基移位，并且被认为是由桥接CC键的裂解引发的。拟议的烯丙基-金阳离子中间体被醇捕获，从而提供双环[3.2.1]辛二烯和三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷衍生物。