(4-{[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]carbamoyl}phenyl)boronic acid | 957103-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-{[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]carbamoyl}phenyl)boronic acid
• 英文别名: (4-((2-(Pyrrolidin-1-yl)ethyl)carbamoyl)phenyl)boronic acid；[4-(2-pyrrolidin-1-ylethylcarbamoyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 957103-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₉BN₂O₃
• 分子量: 262.116
• InChiKey: DFUQCLCSPLVOEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-2-amine 、 (4-{[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]carbamoyl}phenyl)boronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到4-[2-amino-3-(2-methoxypyridin-5-yl)pyridin-5-yl]-N-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3,5-取代的2-氨基吡啶的构效关系研究

  摘要：

  为了解决由早期先驱化合物鉴定出的潜在心脏毒性问题，合成了许多新的3,5-二芳基-2-氨基吡啶衍生物。几种化合物对低纳摩尔范围内的耐多药（K1）和敏感（NF54）菌株均显示出有效的抗疟原虫活性。与先前报道的领先者类似物相比，某些化合物在hERG通道抑制试验中显示出显着的效力降低。这些新类似物中的几种在伯氏疟原虫小鼠模型中显示出有希望的体内功效，并将进一步评估为潜在的临床候选药物。描绘了体外抗血浆和hERG活性的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm301476b

文献信息

• SUBSTITUTED PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160244437A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to substituted phenylalanine derivatives and to processes for preparation thereof, and to the use thereof for production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders and/or severe perioperative blood loss.

  本发明涉及取代苯丙氨酸衍生物及其制备方法，以及将其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病和/或严重围手术期失血的药物。