(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone | 1258196-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (1,4-Dimethoxynaphthalen-2-yl)-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1258196-69-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: MIQQDZVMYZXARH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到12a-methoxy-5H-benzo[c]xanthene-5,7(12aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  CAN介导的氧化反应合成氧杂蒽酮及相关产物

  摘要：

  （2,4,5-三甲氧基苯基）（2-羟苯基）甲酮与硝酸铈铵的反应提供了x吨酮2,3-二甲氧基-9 H-黄原-9-酮。在相同条件下，相关的（1,4-二甲氧基萘-2-基）（2-羟苯基）甲酮导致形成12a-甲氧基-5 H-苯并[ c ]黄嘌呤5,7（12a H）-二酮。还概述了此新颖转换的其他示例。

  DOI：

  10.1021/jo101873v
• 作为产物：
  描述：

  [2-(benzyloxy)phenyl](1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)methanone 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  CAN介导的氧化反应合成氧杂蒽酮及相关产物

  摘要：

  （2,4,5-三甲氧基苯基）（2-羟苯基）甲酮与硝酸铈铵的反应提供了x吨酮2,3-二甲氧基-9 H-黄原-9-酮。在相同条件下，相关的（1,4-二甲氧基萘-2-基）（2-羟苯基）甲酮导致形成12a-甲氧基-5 H-苯并[ c ]黄嘌呤5,7（12a H）-二酮。还概述了此新颖转换的其他示例。

  DOI：

  10.1021/jo101873v

文献信息

• Ceric Ammonium Sulfate (CAS) Mediated Oxidations of Benzophenones Possessing a Phenolic Substituent for the Synthesis of Xanthones and Related Products
  作者：Jean Dam、Moira L. Bode、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02503

  日期：2019.1.4

  Work previously published by our group described novel methodology for the synthesis of xanthones and related products from phenolic benzophenones in a reaction mediated by ceric ammonium sulfate (CAS). In this paper we further explore this novel reaction by subjecting an additional set of phenolic benzophenones to CAS to afford a range of compounds, including xanthones, 9H-xanthen-2,9(4aH)-diones

  我们小组先前发表的工作描述了在硫酸铈铵（CAS）介导的反应中，从酚类二苯甲酮合成氧杂蒽酮和相关产物的新方法。在本文中，我们通过对另一组酚二苯甲酮进行CAS反应，以提供一系列化合物，包括x吨，9 H -xanthen-2,9（4a H）-二酮，3 H-螺[苯并呋喃]，来进一步探索这一新颖的反应。-2,1'-环己[2,5]二烯] -3,4'-二酮和联芳基化合物。还对这些反应与更常用的氧化剂硝酸硝酸铈铵（CAN）进行了比较。基于这些结果，已经获得了对反应机理的更深入的了解。另外，合成的黄嘌呤-2,9（4a H描述了通过用连二亚硫酸钠处理生成二氧杂蒽的-二酮。