(S)-2-(1-naphthamido)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid | 1395919-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(1-naphthamido)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-2-(naphthalene-1-carbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1395919-80-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: MJXZIBPLESZKHT-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-naphthamido)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以22 mg的产率得到(S)-2-amino-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  芳族酰胺手性的记忆：在（S）-α-甲基DOPA不对称合成中的应用

  摘要：

  我们通过手性记忆的概念描述了（S）-α-甲基DOPA的原始不对称合成，手性的唯一来源是起始的d-丙氨酸。氨基酸的初始手性被暂时转移至叔芳族酰胺的动态轴向手性。（S）-α-甲基DOPA盐酸盐在四个步骤后以98％ee获得。

  DOI：

  10.1021/jo301588t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1-naphthoyl)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-naphthamido)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳族酰胺手性的记忆：在（S）-α-甲基DOPA不对称合成中的应用

  摘要：

  我们通过手性记忆的概念描述了（S）-α-甲基DOPA的原始不对称合成，手性的唯一来源是起始的d-丙氨酸。氨基酸的初始手性被暂时转移至叔芳族酰胺的动态轴向手性。（S）-α-甲基DOPA盐酸盐在四个步骤后以98％ee获得。

  DOI：

  10.1021/jo301588t

文献信息

• Memory of Chirality of Tertiary Aromatic Amide: Application to the Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-α-MethylDOPA
  作者：Thi Thoa Mai、Baby Viswambharan、Didier Gori、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1021/jo301588t

  日期：2012.10.5

  We describe an original asymmetric synthesis of (S)-α-methylDOPA proceeding by the concept of memory of chirality, the only source of chirality being the starting d-alanine. The initial chirality of the amino acid is temporarily transferred to a dynamic axial chirality of a tertiary aromatic amide. The (S)-α-methylDOPA hydrochloride is obtained after four steps with 98% ee.

  我们通过手性记忆的概念描述了（S）-α-甲基DOPA的原始不对称合成，手性的唯一来源是起始的d-丙氨酸。氨基酸的初始手性被暂时转移至叔芳族酰胺的动态轴向手性。（S）-α-甲基DOPA盐酸盐在四个步骤后以98％ee获得。