tert-butyl 2-allyl-3-fluorenylidenecarbazate | 1416342-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl 2-allyl-3-fluorenylidenecarbazate
• 英文别名: tert-butyl N-(fluoren-9-ylideneamino)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1416342-43-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: LATYHMRQTZPVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮腙 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl 2-allyl-3-fluorenylidenecarbazate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrazine and azapeptide derivatives by alkylation of carbazates and semicarbazones

  摘要：

  通过烷基化反应合成了联苯肼和氮代肽类似物，利用不同pKb值特性的碱对苄基联苯甲酰肼、苄氢基联苯甲酰肼和芴基联苯甲酰肼进行烷基化比较，结果表明使用芴酮衍生物可以获得更高的转化率。采用Et4NOH作为碱的温和烷基化条件被发现，用于将芴基联苯甲酰肼转化为13种不同的保护肼。此外，在合成氮代-丙炔基甘氨酸苄基酯时，避免了芴基半卡巴酰胺的烷基化过程中的外消旋作用，该化合物的保护基可以选择性地去除。

  DOI：

  10.1139/v2012-070

文献信息

• Synthesis of hydrazine and azapeptide derivatives by alkylation of carbazates and semicarbazones
  作者：Yesica Garcia-Ramos、Caroline Proulx、William D. Lubell

  DOI：10.1139/v2012-070

  日期：2012.11

  Hydrazine and azapeptide analogs were synthesized effectively by alkylation of alkylidene carbazates and semicarbazones. In comparisons of benzylidene, benzhydrylidene, and fluorenylidene tert-butyl carbazates in alkylations using bases of different pK_b character, superior conversion was obtained using the fluorenone derivative. Mild alkylation conditions were found employing Et₄NOH as base and used to convert fluorenylidene tert-butyl carbazate into 13 different protected hydrazines. Moreover, racemization was avoided during alkylation of fluorenylidene semicarbazide in the synthesis of aza-propargylglycinylphenylalanine tert-butyl ester, the protecting groups from which could be selectively removed.

  通过烷基化反应合成了联苯肼和氮代肽类似物，利用不同pKb值特性的碱对苄基联苯甲酰肼、苄氢基联苯甲酰肼和芴基联苯甲酰肼进行烷基化比较，结果表明使用芴酮衍生物可以获得更高的转化率。采用Et4NOH作为碱的温和烷基化条件被发现，用于将芴基联苯甲酰肼转化为13种不同的保护肼。此外，在合成氮代-丙炔基甘氨酸苄基酯时，避免了芴基半卡巴酰胺的烷基化过程中的外消旋作用，该化合物的保护基可以选择性地去除。