3-bromopropyl p-tolyl sulphone | 5755-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromopropyl p-tolyl sulphone
• 英文别名: 3-(4-Methylphenylsulfonyl)-ethylbromid；1-(3-bromopropane-1-sulfonyl)-4-methylbenzene；1-(3-Bromopropanesulfonyl)-4-methylbenzene；1-(3-bromopropylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 5755-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂S
• mdl: MFCD11164524
• 分子量: 277.182
• InChiKey: ZOEACTLFFZEVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl p-tolyl sulphone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl-(3-p-tolylsulphonylpropyl)-p-tolylsulphonium benzenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第12部分。环的大小和离去基团对碳负离子分子间和分子内亲核取代的影响

  摘要：

  在芳基ω-卤代烷基酮与碱环合成芳基环烷基酮的过程中，环丙烷的形成速度比环戊烷快23 000倍。氢-氘交换实验和三元环形成的极低的溴化氯化物比率（1.9）与确定酮的去质子速率的反应是一致的。相比之下，在五元环形成中，与羰基相邻的氢-氘交换发生的速度比环化快得多，并且氯-溴化物的比率在“ 99”处为“正常”。在由芳基磺酰基丙基芳烃磺酸酯形成芳基磺酰基环丙烷时，Hammettρ值表示离去基团为+1.7，而对于双磺酰基稳定的碳负离子的分子间取代为+1.2。试图获得ρ LG竞争的分子间反应使五元环形成的值受挫。在先前关于通过分子内亲核取代形成环的工作的背景下讨论了该结果。

  DOI：

  10.1039/p29820000579
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫酚钠 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-bromopropyl p-tolyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第十三部分。ω-溴代烷基对甲苯基砜与碱的反应：诱导作用在消除和取代中的作用

  摘要：

  一系列砜p- Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·[CH 2 ] n ·Br（n = 3-6）与乙醇中的乙醇钠和叔丁基中的叔丁醇钾的反应速率酒精已被测量。发生三种类型的反应，即取代（仅乙醇反应），消除和环化。产物的定量分析允许将每个系统中每种反应类型的总速率常数分解为各自的速率常数。

  DOI：

  10.1039/j29670000808

文献信息

• Synthesis of N-monosubstituted S-aminoethyl hydrogen thiosulphates with sulphone substituents
  作者：O. L. Salerni、R. N. Clark、B. E. Smart

  DOI：10.1039/j39660000645

  日期：——

  Three synthetic methods are described which give N-monosubstituted S-aminoethyl hydrogen thiosulphates in which the N-substituent contains a sulphone group.

  三种合成方法中描述了给Ñ单取代的小号，其中氨基乙基氢硫代硫酸盐ñ -取代含有砜基团。
• Comparison of nucleofugalities in 1, 2- and 1, 3-elimination reactions
  作者：Bahram Issari、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39820000684

  日期：——

  Ranks ( nucleofugalities) of Br, Cl, OSO2C6H4Me, SO2Ph, SPh, and Oph as leaving groups in sulphonyl-activated cyclopropane-forming eliminations have been determined; a rectilinear correlation between rank and the pka of the conjugate acid of the leaving group is found in direct contrast with behaviour in alkene-forming elimination.

  确定了在磺酰基活化的环丙烷形成消除反应中作为离去基团的Br，Cl，OSO 2 C 6 H 4 Me，SO 2 Ph，SPh和Oph的等级（核功能）；发现等级与离去基团的共轭酸的p k a之间的直线相关性与形成烯烃的消除的行为直接相反。
• WO2008/96128
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES 2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'OXAZOLE ET DU THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2008096128A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] Compounds of formula (I): wherein A, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ and R⁸ are as defined in the Specification are useful in the treatment of diseases where enhanced M3 receptor activation is implicated, such as respiratory tract diseases.
  [FR] L'invention porte sur des composés de la formule (I): dans laquelle A, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶et R⁸ sont tels que définis dans la description, composés qui sont utiles dans le traitement de maladies dans lesquelles est impliquée une activation augmentée du récepteur M3, telles que les maladies des voies respiratoires.
• Intramolecular reactions. Part 12. Ring size and leaving group effects on inter- and intra-molecular nucleophilic substitution by carbanions
  作者：Roger Bird、Gwerydd Griffiths、Gwynfor F. Griffiths、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29820000579

  日期：——

  group is +1.7, and for intermolecular substitution by bis-sulphonyl stabilised carbanions, +1.2. Attempts to obtain ρLG values for five-membered ring formation were frustrated by competing intermolecular reactions. The results are discussed against the background of previous work on ring formation by intramolecular nucleophilic substitution.

  在芳基ω-卤代烷基酮与碱环合成芳基环烷基酮的过程中，环丙烷的形成速度比环戊烷快23 000倍。氢-氘交换实验和三元环形成的极低的溴化氯化物比率（1.9）与确定酮的去质子速率的反应是一致的。相比之下，在五元环形成中，与羰基相邻的氢-氘交换发生的速度比环化快得多，并且氯-溴化物的比率在“ 99”处为“正常”。在由芳基磺酰基丙基芳烃磺酸酯形成芳基磺酰基环丙烷时，Hammettρ值表示离去基团为+1.7，而对于双磺酰基稳定的碳负离子的分子间取代为+1.2。试图获得ρ LG竞争的分子间反应使五元环形成的值受挫。在先前关于通过分子内亲核取代形成环的工作的背景下讨论了该结果。