(E)-(9H-fluoren-9-yl)methyl(6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-en-1-yl)carbamate | 1372806-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (E)-(9H-fluoren-9-yl)methyl(6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E)-6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-enyl]carbamate
• CAS: 1372806-81-9
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₃
• 分子量: 489.614
• InChiKey: LNXINDWSZQVVAZ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(9H-fluoren-9-yl)methyl(6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-en-1-yl)carbamate 在 (S)-3,5-tBu-4-MeO-MeOBIPHEP(AuCl)2 、 silver perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(S)-9H-fluoren-9-ylmethyl 4,4-diphenyl-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化烯丙醇与氨基甲酸酯的对映选择性分子内脱水胺化

  摘要：

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201107877
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-diphenyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-(9H-fluoren-9-yl)methyl(6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化烯丙醇与氨基甲酸酯的对映选择性分子内脱水胺化

  摘要：

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201107877

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dehydrative Amination of Allylic Alcohols with Carbamates
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201107877

  日期：2012.2.6

  Aliphatic nitrogen heterocycles—either five‐ or six‐membered—are formed in high yield and with up to 94 % ee when a 1:2 mixture of [(S)‐2](AuCl)2 and AgClO4 is used as the catalyst for the title reaction.

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。