N-(4-叔丁基-苯基)-2-氯乙酰胺 | 20330-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-叔丁基-苯基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 20330-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00084910
• 分子量: 225.718
• InChiKey: SJBCCFZTXLOITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  364.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-叔丁基-苯基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(4-tert-butylphenyl)-2-[[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-methyl-amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design, Synthesis, and Antifungal Activity of New Triazole Derivatives

  摘要：

  A series of new antifungal triazole derivatives with phenylacetamide side chain were rational designed and synthesized on the basis of the structural information of lanosterol 14‐demethylase (CYP51). In vitro antifungal activity assay indicated that several compounds showed higher activity than fluconazole. Especially, compound 8h showed excellent inhibitory activity against Candida albicans and Cryptococcus neoformans (MIC = 0.0156 μg/mL), suggesting that it is a promising lead for the development of novel antifungal agents. The binding mode of compound 8h was investigated by flexible molecular docking. It interacted with CACYP51 through hydrophobic and van der Waals interactions.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01138.x
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 氯乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N-(4-叔丁基-苯基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲的新型芳香脲和酰胺类似物的合成，抗增殖活性评估和构效关系

  摘要：

  通过亲核加成3-氯丙基异氰酸酯，2-氯乙酰基异氰酸酯，乙基异氰酸酯，2-氯乙酰氯，3-氯丙酰基，已经合成了N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲（CEU）的七个芳香族脲和酰胺类似物。氯化物，4-氯丁酰氯和丙烯酰氯分别转化为选定的苯胺或苄胺，得到3-氯丙基脲（1，CPU），2-氯乙酰脲（2，CAU），乙基脲（3，EU），2-氯乙酰胺（4，CA），3-氯丙酰胺（5，CPA），4-氯丁酰胺（6，CBA）和丙烯酰胺（7，Acr）。这些化合物的分子结构已通过IR，1 H和13 C NMR确认，MS光谱及其纯度也已通过HPLC确认。评估了CEU类似物对三种人肿瘤细胞系，即人结肠癌HT-29，人皮肤黑素瘤M21和人乳腺癌MCF-7的抗增殖活性。CAU（2c至2g），CA（4a至4d，4f和4g），CPA（5a）和Acr（7a和7b）的IC 50范围为1.4至25μM。CAU，CA，CPA和Acr通过作用机制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.018

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective 1,1-Dicarbofunctionalization of Terminal Alkynes
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Lihan Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02190

  日期：2019.8.2

  The copper-catalyzed highly regio- and stereoselective 1,1-dicarbofunctionalization of terminal alkynes is realized for the first time. Using a removable, bidentate 8-aminoquinoline auxiliary, the three-component, selective 1,1-arylalkylation of alkynes with α-haloacetamides and organoboronic acids by the addition of both alkyl and aryl groups to the terminal carbon of alkynes was achieved. Mechanistic

  首次实现了末端炔烃的铜催化的高度区域选择性和立体选择性的1,1-二氨基官能化。使用可去除的双齿8-氨基喹啉助剂，通过在炔烃的末端碳上同时添加烷基和芳基，实现了炔烃与α-卤代乙酰胺和有机硼酸的三组分选择性1,1-芳基烷基化。机理研究表明，该反应可能通过末端炔烃与α-卤代酰胺的铜催化交叉偶联，重排，重金属化，合成碳载和质子分解而进行。
• [EN] SARS-COV-2 INHIBITORS HAVING COVALENT MODIFICATIONS FOR TREATING CORONAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SRAS-COV-2 AYANT DES MODIFICATIONS COVALENTES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CORONAVIRUS
  申请人：INSILICO MEDICINE IP LTD

  公开号：WO2021219089A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating a SARS-CoV-2 infection.

  本文提供了化合物、药物组合物和治疗SARS-CoV-2感染的方法。
• A Simple Synthesis of 1-Acyl-3-aryl-3<i>H</i>-pyrrolo[2′,3′:4,5]pyrimido[6,1-<i>b</i>]benzothiazol-6-ium-2-olates: Betainic Derivatives of a Novel Heterocyclic System
  作者：Anton V. Tverdokhlebov、Elizaveta V. Resnyanskaya、Yulian M. Volovenko、Oleg V. Shishkin、Roman I. Zubatyuk

  DOI：10.1055/s-2002-35992

  日期：——

  The title compounds were obtained by acylation of 5-amino-1-aryl-4-(2-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-2-pyrrolones with 3-fold excess of acid chlorides. Starting pyrrolones were prepared in high yields by alkylation of 2-benzothiazoleacetonitrile with chloroacetic acid anilides. An X-ray crystallographic study of 1-benzoyl-3,5-diphenyl-3H-pyrrolo[2′,3′:4,5]pyrimido[6,1-b]benzo­thiazole-6-ium-2-olate was carried out to confirm the structure of title compounds unambiguously. The charge distribution in the obtained betaines was discussed.

  标题化合物通过用3倍摩尔过量的酸氯化物对5-氨基-1-芳基-4-(2-苯并噻唑基)-2,3-二氢-2-吡咯酮进行酰化反应获得。起始的吡咯酮通过与氯乙酸苯胺的烷基化反应高产量地制备。对1-苯甲酰基-3,5-二苯基-3H-吡咯[2′,3′:4,5]嘧啶并[6,1-b]苯并噻唑-6-铵-2-氧化物的X射线晶体学研究被进行，以明确验证标题化合物的结构。讨论了所获得的季铵盐中的电荷分布。
• Discovery and optimization of 3,4,5-trimethoxyphenyl substituted triazolylthioacetamides as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Fang Yang、Cai-Ping He、Peng-Cheng Diao、Kwon Ho Hong、Jin-Jun Rao、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.024

  日期：2019.1

  synthesized, and evaluated for antiproliferative activities and inhibition of tubulin polymerization. The most promising compounds 8b and 8j demonstrated more significant antiproliferative activities against MCF-7, HeLa, and HT-29 cell lines than our lead compound 6. Moreover, analogues 8f, 8j, and 8o manifested more potent antiproliferative activities against HeLa cell line with IC50 values of 0.04

  根据我们以前的研究，合成了三个具有3,4,5-三甲氧基苯基部分的新的三唑基硫代乙酰胺系列，并评估了其抗增殖活性和对微管蛋白聚合的抑制作用。与我们的先导化合物6相比，最有希望的化合物8b和8j对MCF-7，HeLa和HT-29细胞系表现出更重要的抗增殖活性。此外，类似物8f，8j和8o表现出对HeLa细胞系更有效的抗增殖活性，IC 50值分别为0.04、0.05和0.16μM，与化合物相比，活性提高了100倍，82倍和25倍6。此外，发现代表性化合物8j通过浓度依赖的方式在HeLa细胞系的G 2 / M期诱导明显的细胞周期停滞。同时，化合物8b表现出最有效的微管蛋白聚合抑制活性，IC 50值为5.9μM，几乎与CA-4的活性相同（IC 50  = 4.2μM）。另外，分子对接分析表明8b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。
• Synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of new tubulin polymerization inhibitors based on 5-amino-1,2,4-triazole scaffold
  作者：Fang Yang、Lin Chen、Jin-Mei Lai、Xie-Er Jian、Dong-Xin Lv、Li-Li Yuan、Yu-Xia Liu、Feng-Ting Liang、Xiao-Lan Zheng、Xiong-Li Li、Li-Yuan Wei、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127880

  日期：2021.4

  5-trimethoxyphenyl moiety were synthesized, and evaluated for antiproliferative activities. Among them, compounds IIa, IIIh, and IIIm demonstrated significant antiproliferative activities against a panel of tumor cell lines, and the promising compound IIIm dose-dependently caused G2/M phase arrest in HeLa cells. Furthermore, analogue IIa exhibited the most potent tubulin polymerization inhibitory activity with an IC50

  基于我们之前的研究，合成了 30 种新的具有 3,4,5-三甲氧基苯基部分的 5-氨基-1H-1,2,4-三唑，并评估了抗增殖活性。其中，化合物IIa、IIIh和IIIm对一组肿瘤细胞系显示出显着的抗增殖活性，并且有希望的化合物IIIm剂量依赖性地导致 HeLa 细胞的 G2/M 期停滞。此外，类似物IIa表现出最有效的微管蛋白 聚合抑制活性，IC 50值为 9.4 μM，分子建模研究表明IIa 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用，表明 5-amino-1H-1,2,4-三唑支架具有进一步研究开发具有抗癌活性的新型微管蛋白聚合抑制剂的潜力。