1-phenylsulfanyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 53609-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylsulfanyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 53609-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: CVCZTFSBVILSTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 3H-Naphth[1,8a-b]oxiren-2(1aH)-one, hexahydro- 在 indium(III) chloride 、 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以70%的产率得到1-phenylsulfanyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解 ?? 硫醇盐阴离子迈克尔加成在共轭羰基化合物中的应用和环氧化物的区域选择性开环

  摘要：

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1139/v06-065

文献信息

• Ionic Liquid Promoted Regio- and Stereo-Selective Thiolysis of Epoxides—A Simple and Green Approach to β-Hydroxy- and β-Keto Sulfides
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal、Subhash Banerjee、Suvendu S. Dey

  DOI：10.1071/ch06434

  日期：——

  A variety of epoxides underwent facile cleavage by thiols under the catalysis of 1-methyl-3-butylimidazolium bromide, [bmIm]Br, to produce the corresponding β-hydroxy sulfides with high regio- and stereo-selectivity. On the other hand, a specially designed basic ionic liquid, [bmIm]OH, efficiently catalyzes the thiolysis of α,β-epoxy ketones providing β-keto sulfides through simultaneous retro-aldol cleavages. The reactions are clean, high yielding, and do not require any organic solvent. The catalyst is also recycled.

  在 1-甲基-3-丁基溴化咪唑鎓（[bmIm]Br）的催化下，多种环氧化物很容易被硫醇裂解，从而以高区域和立体选择性生成相应的 β-羟基硫化物。另一方面，一种特殊设计的碱性离子液体 [bmIm]OH 可高效催化 α,β-环氧酮的硫解反应，通过同时发生的逆醛裂解提供 β-酮硫化物。该反应清洁、产率高，且不需要任何有机溶剂。催化剂也可回收利用。
• Heteroatom directed photoarylation. Synthetic potential of the heteroatom sulfur
  作者：Arthur G. Schultz、Wallace Y. Fu、Robert D. Lucci、B. Gail Kurr、Kin Ming Lo、Matthew Boxer

  DOI：10.1021/ja00475a027

  日期：1978.3