tebuconazole | 120786-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tebuconazole
• 英文别名: (R)-tebuconazole；(3R)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol
• CAS: 120786-56-3
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₃O
• 分子量: 307.823
• InChiKey: PXMNMQRDXWABCY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl)pentan-3-ol 、 tebuconazole 生成 (S)-tebuconazole
  参考文献：
  名称：

  KAULEN, JOHANNES;ARIT, DIETER;HOLMWOOD, GRAHAM;KRAMER, WOLFGANG

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-2-[2-(4-氯苯基)乙基]环氧乙烷 在 recombinant epoxide hydrolase from Rhodotorula paludigensis expressed in Escherichia coli BL₂₁(DE₃) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tebuconazole
  参考文献：
  名称：

  由红酵母环氧化物水解酶介导的化学酶法不对称合成高光学纯度的手性三唑类杀菌剂 (R)-戊唑醇

  摘要：

  戊唑醇是一种手性三唑类杀菌剂，作为外消旋混合物在全球农业中使用，但其对映体在生物活性和环境行为方面表现出显着的对映选择性差异。叔丁基造成的空间位阻给戊唑醇对映体的合成带来了巨大的挑战。在这里，我们设计了一种简单的化学酶法来不对称合成( R )-戊唑醇，其中包括外消旋环氧前体(2-叔丁基-2-[2-(4-氯苯基)乙基]环氧乙烷的生物催化拆分， rac - 1a ）由大肠杆菌/ Rpeh全细胞表达来自Rhodotorula paludigensis的环氧化物水解酶（ Rp EH），然后一步化学催化合成（ R ）-戊唑醇。观察到( S ) -1a优先被大肠杆菌/ Rpeh水解，而( R ) -1a被保留，比活性为103.8 U/g湿细胞，中等对映体比率（ E值）为13.4，优化反应条件后，显着提高至43.8。此外，使用 150 mg/mL大肠杆菌/Rpeh湿细胞进行了 200 mM rac - 1a的克级分辨率，结果

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c07949

文献信息

• Preparation and evaluation of a triazole‐bridged <i>bis</i> (β‐cyclodextrin)–bonded chiral stationary phase for HPLC
  作者：Yazhou Shuang、Yuqin Liao、Hui Wang、Yuanxing Wang、Laisheng Li

  DOI：10.1002/chir.23147

  日期：2020.2

  spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, and thermogravimetric analysis. The chiral performance of TBCDP was evaluated by using chiral pesticides and drugs as probes including triazoles, flavanones, dansyl amino acids and β‐blockers. Some effects of the composition in mobile phase and pH value on the enantioseparations were investigated in different modes. The nine triazoles, eight flavanones, and

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择
• Conventional Chiralpak ID vs. Capillary Chiralpak ID-3 Amylose Tris-(3-Chlorophenylcarbamate)-Based Chiral Stationary Phase Columns for the Enantioselective HPLC Separation of Pharmaceutical Racemates
  作者：Marwa Ahmed、Marina Gwairgi、Ashraf Ghanem

  DOI：10.1002/chir.22390

  日期：2014.11

  enantioselective analysis using immobilized amylose tris‐(3‐chlorophenylcarbamate) as chiral stationary phase in conventional high‐performance liquid chromatography (HPLC) with Chiralpak ID (4.6 mm ID × 250 mm, 5 µm silica gel) and micro‐HPLC with Chiralpak ID‐3 (0.30 mm ID × 150 mm, 3 µm silica gel) was conducted. Pharmaceutical racemates of 12 pharmacological classes, namely, α‐ and β‐blockers, anti‐inflammatory

  在传统的高效液相色谱（HPLC）中采用Chiralpak ID（4.6 mm ID×250 mm，5 µm硅胶）和Micro-HPLC（Chiralpak），使用固定化直链淀粉三（3-氯苯基氨基甲酸酯）作为手性固定相进行比较对映选择性分析进行ID-3（0.30 mm ID×150 mm，3 µm硅胶）。筛选了12种药理学级别的药物外消旋体，即α和β阻滞剂，抗炎药，抗真菌药，多巴胺拮抗剂，去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂，儿茶酚胺，镇静催眠药，利尿药，抗组胺药，抗癌药和抗心律失常药在正常相位条件下。研究了有机改性剂对分析物保留和对映体识别的影响。对1-ac烯醇，卡洛芬，西脂洛尔，西唑烷醇，咪康唑，戊唑醇，4-羟基-3-甲氧基扁桃酸，1-吲哚醇，1-（2-氯苯基）乙醇，1-苯基-2-丙醇，黄烷酮，6-羟基黄酮，4-溴戊二酰亚胺和戊巴比妥使用常规HPLC，用5 µm硅胶柱填充4.6 mm内径。尽管如此，在装有3
• Preparation of a novel bridged bis(β-cyclodextrin) chiral stationary phase by thiol–ene click chemistry for enhanced enantioseparation in HPLC
  作者：Ning Zhang、Siyu Guo、Bolin Gong

  DOI：10.1039/d1ra04697g

  日期：——

  resonance (1H NMR), solid state 13C nuclear magnetic resonance (13C NMR) spectra spectrum, scanning electron microscope, elemental analysis, mass spectrometry, infrared spectrometry and thermogravimetric analysis. The performance of HTCDP in enantioseparation was systematically examined by separating 21 chiral compounds, including 8 flavanones, 8 triazole pesticides and 5 other common chiral drugs (benzoin

  首先通过烯丙基-脲基-β-环糊精和4-4'-硫代双硫酚之间的硫醇-烯点击化学反应合成桥接双(β-环糊精)配体，然后将其键合到5μm球形硅胶上，得到新型桥接双（β-环糊精）手性固定相（HTCDP）。HTCDP和桥接双(β-环糊精)配体的结构通过1 H核磁共振( 1 H NMR)、固态13 C核磁共振( 13C NMR)光谱、扫描电子显微镜、元素分析、质谱、红外光谱和热重分析。通过分离 21 种手性化合物，包括 8 种黄烷酮类、8 种三唑类农药和 5 种其他常见手性药物（安息香、吡喹酮、1-1'-bi-2-萘酚、Tröger 碱和比卡鲁胺），系统地检测了 HTCDP 在对映体分离中的性能。反相色谱模式。通过优化甲酸含量、流动相组成、pH值和柱温等色谱条件，19种分析物得到了完全分离，分离度高（1.50-4.48），其中水飞蓟素、4-羟基黄烷酮、2-羟基黄烷酮的对映体分离黄烷酮在 35 分钟内分别达到
• Iminooxy-substituted benzyl phenyl ethers, processes and intermediates for their preparation, compositions comprising them, and their use for controlling harmful fungi
  申请人：——

  公开号：US20020082303A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Iminooxy-substituted benzyl phenyl ethers of the formula I 1 in which the substituents and the index are as defined below: Y is H, CH 3 , F or Cl; Q is C(═CHOCH 3 )—COOCH 3 , C(═CHCH 3 )—COOCH 3 , C(═NOCH 3 )—COOCH 3 , C(═NOCH 3 )—CONHCH 3 or N(—OCH 3 )—COOCH 3 ; X is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or CF 3 ; m is 1 or 2, where the radicals X may be different if m=2; R 1 is alkyl and R 2 is hydrogen or alkyl; or R 1 and R 2 together are cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl; R 3 is alkyl or CF 3 ; and R 4 is alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl or haloalkynyl; processes and intermediates for their preparation, compositions comprising them, and their use, are described.

  I1式中的Iminooxy取代苯基苯醚，其中取代基和指数如下所定义：Y为H、CH3、F或Cl；Q为C(═CHOCH3)—COOCH3、C(═CHCH3)—COOCH3、C(═NOCH3)—COOCH3、C(═NOCH3)—CONHCH3或N(—OCH3)—COOCH3；X为氢、卤素、烷基、烷氧基或CF3；m为1或2，当m=2时，基团X可以不同；R1为烷基，R2为氢或烷基；或者R1和R2一起为环丙基、环戊基或环己基；R3为烷基或CF3；R4为烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基或卤代炔基；描述了它们的制备方法、中间体、包含它们的组合物以及它们的用途。
• A New Chiral Residue Analysis Method for Triazole Fungicides in Water Using Dispersive Liquid-Liquid Microextraction (DLLME)
  作者：Mai Luo、Donghui Liu、Zhiqiang Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/chir.22172

  日期：2013.9

  residue analysis of the enantiomers of four chiral fungicides including hexaconazole, triadimefon, tebuconazole, and penconazole in water samples was developed by dispersive liquid–liquid microextraction (DLLME) pretreatment followed by chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC)‐DAD detection. The enantiomers were separated on a Chiralpak IC column by HPLC applying n‐hexane or petroleum ether as

  通过分散液-液微萃取（DLLME）预处理，然后进行手性分离，开发了一种快速，简单，可靠且环境友好的方法，用于分析水样中四种手性杀菌剂（包括六康唑，三唑酮，戊唑醇和戊康唑）的对映体的残留量。高效液相色谱（HPLC）-DAD检测 将对映体通过HPLC施加在Chiralpak IC柱分离Ñ以己烷或石油醚为流动相，以乙醇或异丙醇为改性剂。研究了流动相组成和温度对分离度的影响，在最佳条件下，大多数对映体可在20分钟内完全分离。热力学参数表明分离是由焓驱动的。洗脱顺序通过圆二色性检测器（CD）和旋光色散检测器（ORD）进行检测。研究和优化了影响DLLME性能的水样中手性杀菌剂残留预处理参数，例如萃取和分散溶剂及其体积。在最佳微萃取条件下，富集因子超过121，线性度为30–1500 µg L -1相关系数（R 2）超过0.9988，加标水平分别为0.5、0.25和0.05 mg L -1（每种对映体）时，回收率在88