N-(1-benzylprop-2-enyl)benzylamine | 85738-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-benzylprop-2-enyl)benzylamine
• 英文别名: benzyl-(1-benzyl-allyl)-amine；N-benzyl-1-phenylbut-3-en-2-amine
• CAS: 85738-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: XGOSYYRXBLQNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzylprop-2-enyl)benzylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 (1RS, 6RS, 9RS)-N,9-dibenzyl-8-azabicyclo<4.3.0>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应合成9-取代的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] non-4-en-7-ones

  摘要：

  的分子内环化热Ñ -allyl- Ñ -benzylpenta -2（É），4-二烯酰胺在回流的NN二甲基甲酰胺给出Ñ苄基顺式-和反式-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯7-1；N-烯丙基-N-苄基己二（E），4（E）-二酰胺产生（1 RS，3 RS，6 SR）-3-甲基-和（1 RS，3 RS，6 RS）-3-甲基- ñ -苄基-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯-7-酮。9-苄基和9-异丁基-N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0]-非-4-en-7-one是通过适当的α-取代的N-烯丙基二-2（E），4-二酰胺的类似分子内热环化制备的。主要产品均具有顺式稠合环，但在每种情况下均形成所有可能的构型，包括具有反式稠合环的产品。双环产物的相对立体化学根据其高分辨率的1 H nmr光谱进行分配。

  DOI：

  10.1039/p19830000387
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁炔-2-醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-benzylprop-2-enyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应合成9-取代的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] non-4-en-7-ones

  摘要：

  的分子内环化热Ñ -allyl- Ñ -benzylpenta -2（É），4-二烯酰胺在回流的NN二甲基甲酰胺给出Ñ苄基顺式-和反式-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯7-1；N-烯丙基-N-苄基己二（E），4（E）-二酰胺产生（1 RS，3 RS，6 SR）-3-甲基-和（1 RS，3 RS，6 RS）-3-甲基- ñ -苄基-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯-7-酮。9-苄基和9-异丁基-N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0]-非-4-en-7-one是通过适当的α-取代的N-烯丙基二-2（E），4-二酰胺的类似分子内热环化制备的。主要产品均具有顺式稠合环，但在每种情况下均形成所有可能的构型，包括具有反式稠合环的产品。双环产物的相对立体化学根据其高分辨率的1 H nmr光谱进行分配。

  DOI：

  10.1039/p19830000387

文献信息

• Highly effective chiral phosphorus amidite–olefin ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic substitutions
  作者：Zhaoqun Liu、Ziping Cao、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c1ob05803g

  日期：——

  This paper describes the development of a type of novel P–olefin hybrid ligand by the incorporation of terminal olefins onto phosphorus amidite ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations of indoles and substitutions with amines to give the desired products in 70–97% yield with 91–98% ee.

  本文描述了一种新型的P-烯烃杂化配体的开发方法，该方法是将末端烯烃掺入磷的磷酰胺配体上，以进行钯催化的吲哚的不对称烯丙基烷基化反应，并用胺取代，从而以70-97％的收率得到所需的产物。 91–98％ee。
• 2-ISOXAZOLINE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND PROCESS FOR PRODUCING RELATED DERIVATIVES FROM THE SAME
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0748801A1

  公开（公告）日：1996-12-18

  The present invention provides useful intermediates for the synthesis of 2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane derivatives which serve as intermediates in the synthesis of medicines such as retrovirus protease inhibitors including human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors, and a method for preparing these intermediates using the former intermediates. More particularly, the invention provides methods for preparing a 2-isoxazoline derivative represented by formula [1] and a 2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane derivative obtainable by reducing the 2-isoxazoline derivative and represented by formula [6]: (wherein Ph is phenyl; and each of R1 and R2 independently represents hydrogen, acyl, alkyloxycarbonyl, arylalkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, alkyl, arylalkyl, aryl, alkylsulfonyl, arylalkylsulfonyl, or arylsulfonyl, or R1 and R2 are linked to each other to represent divalent acyl).

  本发明提供了用于合成 2,5-二氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷衍生物的有用中间体，这些衍生物可作为合成逆转录病毒蛋白酶抑制剂（包括人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂）等药物的中间体，本发明还提供了使用前一种中间体制备这些中间体的方法。 更具体地说，本发明提供了制备由式[1]表示的 2-异噁唑啉衍生物和可通过还原 2-异噁唑啉衍生物获得的由式[6]表示的 2,5-二氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷衍生物的方法： (其中Ph为苯基；R1和R2各自独立地代表氢、酰基、烷氧羰基、芳烷氧羰基、芳氧羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、烷基、芳基、芳基烷基、烷基磺酰基、芳基烷基磺酰基或芳基磺酰基，或R1和R2彼此相连代表二价酰基）。
• 277. Organic fluorine compounds. Part X. Reaction of organic compounds with iodine in the presence of silver fluoride or trifluoroacetate
  作者：Ernst D. Bergmann、Israel Shahak

  DOI：10.1039/jr9590001418

  日期：——
• BRETTLE, R.;JAFRI, I. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 387-394
  作者：BRETTLE, R.、JAFRI, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• US5750717A
  申请人：——

  公开号：US5750717A

  公开（公告）日：1998-05-12