N-[2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethyl]-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.5
• InChiKey: OECYQHLFXQPNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methoxybenzenesulfonamide 在 (CuOTf)*toluene 、 C₁₉H₁₈N₂O₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 [3+3] 自由基环加成进行苄基 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  近年来，用于组装苄基衍生物的苄基 C(sp3)-H 官能化方法的发展得到了广泛的探索。然而，在环加成反应中，通过直接苄基 C-H 活化，使苄基碳及其相邻的 C=C 键作为 C3 合成子参与的情况很少见。在此，我们报道了铜催化的[3+3]自由基环加成反应，通过苄基C-H键功能化构建六元环己烷型环。在此反应中，吲哚的 2-苄基 C-H 键被选择性激活，吲哚充当 C3 合成子，通过高度化学选择性的分子间自 [3+3] 和交叉 [3+3] 环加成途径进行反应。使用该策略，可以高效和化学选择性地合成具有六环 6/5/5/6/5/5/6 和五环 6/5/5/6/5/6 环系统的多个对称和非对称多环六氢咔唑支架。受交叉[3+3]环加成的独特自由基加成途径的启发，还开发了用于构建C3a-烷基化吡咯并吲哚啉的高度可控的苄基C-H官能化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00637

文献信息

• Benzylic C(sp3)–H Functionalization via Copper-Catalyzed [3+3] Radical Cycloaddition
  作者：Jun Shi、Xiong-Jiang Li、Shu-Yun Jiang、Wei Wu、Hai Ren

  DOI：10.1021/acscatal.4c00637

  日期：2024.4.19

  intermolecular self-[3+3] and cross-[3+3] cycloaddition pathways. Multiple symmetric and nonsymmetric polycyclic hexahydrocarbazole scaffolds with hexacyclic 6/5/5/6/5/5/6 and pentacyclic 6/5/5/6/5/6 ring systems are synthesized with high efficiency and chemoselectivity using this strategy. Inspired by the unique radical addition pathway of cross-[3+3] cycloaddition, a highly controllable benzylic C–H functionalization

  近年来，用于组装苄基衍生物的苄基 C(sp3)-H 官能化方法的发展得到了广泛的探索。然而，在环加成反应中，通过直接苄基 C-H 活化，使苄基碳及其相邻的 C=C 键作为 C3 合成子参与的情况很少见。在此，我们报道了铜催化的[3+3]自由基环加成反应，通过苄基C-H键功能化构建六元环己烷型环。在此反应中，吲哚的 2-苄基 C-H 键被选择性激活，吲哚充当 C3 合成子，通过高度化学选择性的分子间自 [3+3] 和交叉 [3+3] 环加成途径进行反应。使用该策略，可以高效和化学选择性地合成具有六环 6/5/5/6/5/5/6 和五环 6/5/5/6/5/6 环系统的多个对称和非对称多环六氢咔唑支架。受交叉[3+3]环加成的独特自由基加成途径的启发，还开发了用于构建C3a-烷基化吡咯并吲哚啉的高度可控的苄基C-H官能化。