N-methyl-4-(methylsulfanyl)pyridinium iodide | 52693-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-4-(methylsulfanyl)pyridinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-4-methylsulfanyl-pyridinium; iodide；1-Methyl-4-methylmercapto-pyridinium; Jodid；4-Methylthiopyridine methiodide；1-methyl-4-methylsulfanylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 52693-58-0
• 化学式: C₇H₁₀NS*I
• 分子量: 267.134
• InChiKey: ADIQGJYIYSAKOE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-(methylsulfanyl)pyridinium iodide 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-methylpyridine-4(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Sulfur and Carbon-Selenium Double Bond Formation Through Thiolysis and Selenolysis of 4-Methylsulfanyl-Substituted Pyridinium and Quinolinium Halides

  摘要：

  通过Menschutkin型反应制备了氮原子上带有甲基、烯丙基、苄基、乙氧羰基甲基、苯甲酰甲基等烷基的4-甲硫基吡啶鎓和喹啉鎓盐3和4，其中一些在硫解或硒解反应条件下发生反应。N-取代吡啶-4-硫酮5a-c和喹啉-4-硫酮6a-e以不同的速率形成，且分离收率很高。另一方面，两种N-烷基-4-硒代吡啶酮7a,b和三种4-硒代喹啉酮8a,b,c也以高化学纯度制备，并通过光谱学表征。此外，通过Zincke盐9获得了带有N-叔丁基的4-硫代吡啶酮12和4-硒代吡啶酮13。整个过程为硫代吡啶和硒代吡啶系统的直接N-烷基化提供了有用的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2002
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-methyl-4-(methylsulfanyl)pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  由配位键和离子键组成的可溶液加工碘化铜 (I) 基无机-有机杂化半导体

  摘要：

  利用同时含有阳离子中心和配位的配体，成功设计并合成了三种新型一维（1D）多合一（AIO）型CuI基杂化半导体，在无机和有机组分之间具有配位键和离子键。可用的网站。结构分析证实，所有化合物具有相同的 Cu 4 I 6 ( L ) 2 ( L  = 配体) 分子式，均由 1D-Cu 4 I 6 2−与阳离子配体配位的阴离子链。由于其独特的粘合性质，这些材料表现出对热和湿气的高稳定性和出色的溶液加工性。它们发出从绿色到橙色（530-590 nm）的低能量光。通过实验和理论方法研究了它们的排放来源和机理。更重要的是，所有化合物都可以通过溶液工艺轻松制成薄膜，这是大多数由扩展网络构建的基于 CuI 的杂化物的理想但罕见的特征。

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2022.123427

文献信息

• Powerful Bispyridinylidene Organic Reducing Agents with Iminophosphorano π-Donor Substituents
  作者：Samuel S. Hanson、Nicholas A. Richard、C. Adam Dyker

  DOI：10.1002/chem.201500809

  日期：2015.5.26

  Four members of a new family of powerful bispyridinylidene organic reducing agents have been prepared, which exploit iminophosphorano (N=PR3; R=Ph, Cy) π‐donor substituents. Electrochemical studies show exceptionally high oxidation potentials, ranging from 1.30 to 1.51 V versus SCE. These new reductants were shown to effectively convert 1‐bromonaphthalene to naphthalene under mild reaction conditions

  的强大bispyridinylidene有机还原剂一个新家族的四个成员已经制备，其利用iminophosphorano（ N = PR 3 ; R = PH，CY）π供体的取代基。电化学研究显示出极高的氧化电位，相对于SCE为1.30至1.51V。这些新的还原剂在温和的反应条件下可有效地将1-溴萘转化为萘。从氧化还原电位，取代基常数（σ p +）的基团iminophosphorano博士3 P = N （-1.82）和Cy 3 P = N  （−2.21）被确定，证明了它们与传统氨基取代基相比具有优越的π赋予性质。
• Carbon-Sulfur and Carbon-Selenium Double Bond Formation Through Thiolysis and Selenolysis of 4-Methylsulfanyl-Substituted Pyridinium and Quinolinium Halides
  作者：Jocelyne Levillain、Daniel Paquer、Aboubacary Sene、Michel Vazeux

  DOI：10.1055/s-1998-2002

  日期：1998.1

  4-Methylsulfanylpyridinium and -quinolinium salts 3 and 4 with alkyl groups such as methyl, allyl, benzyl, ethoxycarbonylmethyl, benzoylmethyl on the nitrogen atom were prepared by the Menschutkin-type reaction and some of them caused to react under either the thiolysis or selenolysis reaction conditions. N-Substituted pyridine-4-thiones 5 a - c and quinoline-4-thiones 6 a - e were formed at different rates in high isolated yield. On the other hand, two N-alkyl-4-selenopyridones 7 a,b together with three 4-selenoquinolones, 8 a,b,c were also produced in high chemical purity and characterized spectroscopically. In addition, 4, sulfanylpyridone 12 and 4-selenopyridone 13 with a N-tert-butyl group were obtained via Zincke's salt 9. The overall process provides a useful alternative to the otherwise difficult direct N-alkylation of thioxo- and selenoxopyridine systems.

  通过Menschutkin型反应制备了氮原子上带有甲基、烯丙基、苄基、乙氧羰基甲基、苯甲酰甲基等烷基的4-甲硫基吡啶鎓和喹啉鎓盐3和4，其中一些在硫解或硒解反应条件下发生反应。N-取代吡啶-4-硫酮5a-c和喹啉-4-硫酮6a-e以不同的速率形成，且分离收率很高。另一方面，两种N-烷基-4-硒代吡啶酮7a,b和三种4-硒代喹啉酮8a,b,c也以高化学纯度制备，并通过光谱学表征。此外，通过Zincke盐9获得了带有N-叔丁基的4-硫代吡啶酮12和4-硒代吡啶酮13。整个过程为硫代吡啶和硒代吡啶系统的直接N-烷基化提供了有用的替代方案。
• Solution-processable copper(I) iodide-based inorganic-organic hybrid semiconductors composed of both coordinate and ionic bonds
  作者：Xiuze Hei、Kun Zhu、Gia Carignan、Simon J. Teat、Mingxing Li、Guoyu Zhang、Megan Bonite、Jing Li

  DOI：10.1016/j.jssc.2022.123427

  日期：2022.10

  semiconductors with both dative and ionic bonds between the inorganic and organic components have been successfully designed and synthesized by using the ligands containing both cationic center and coordination available sites. Structural analysis confirms that all compounds share the same formula of Cu4I6(L)2 (L = ligand) and are composed of 1D-Cu4I62− anionic chains that coordinate to cationic ligands. These

  利用同时含有阳离子中心和配位的配体，成功设计并合成了三种新型一维（1D）多合一（AIO）型CuI基杂化半导体，在无机和有机组分之间具有配位键和离子键。可用的网站。结构分析证实，所有化合物具有相同的 Cu 4 I 6 ( L ) 2 ( L  = 配体) 分子式，均由 1D-Cu 4 I 6 2−与阳离子配体配位的阴离子链。由于其独特的粘合性质，这些材料表现出对热和湿气的高稳定性和出色的溶液加工性。它们发出从绿色到橙色（530-590 nm）的低能量光。通过实验和理论方法研究了它们的排放来源和机理。更重要的是，所有化合物都可以通过溶液工艺轻松制成薄膜，这是大多数由扩展网络构建的基于 CuI 的杂化物的理想但罕见的特征。