2'-O-(2-trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropanoxymethyl)uridine | 1276668-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(2-trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropanoxymethyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[[3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propoxy]methoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1276668-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₆F₆N₂O₇
• 分子量: 438.281
• InChiKey: GEKQIVPGILTSKV-FOBYXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropanoxymethyl)uridine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2'-O-(2-Trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropanoxymethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROTECTING GROUP FOR SYNTHESIZING RNA AND DERIVATIVE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2479182B8
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(2-Trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropanoxymethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2'-O-(2-trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropanoxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROTECTING GROUP FOR SYNTHESIZING RNA AND DERIVATIVE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2479182B8

文献信息

• Novel protective group for synthesis of RNA and derivative
  申请人：WADA Takeshi

  公开号：US20110178284A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A protective group represented by the following general formula (I) (the oxygen atom attached with * represents oxygen atom of 2′-hydroxyl group of a ribonucleoside, a ribonucleotide or a derivative thereof; R 1 and R 2 both represent hydrogen atom, or represent a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, or a C 1-6 halo-substituted alkyl group; R 3 and R 4 represent hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, or a C 1-6 halo-substituted alkyl group; and R 5 and R 6 represent a halogen atom, a C 1-6 halo-substituted alkyl group, cyano group, nitro group, or the like), which is stable under the reaction conditions of the nucleic acid synthetic cycles and has little steric hindrance, and can be removed under mild conditions using fluoride ions as a base.

  一个保护基团，其通式为(I)（带有*的氧原子代表核苷酸、核苷酸衍生物或其衍生物的2'-羟基氧原子；R1和R2均代表氢原子，或代表卤素原子、C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R3和R4代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R5和R6代表卤素原子、C1-6卤代烷基、氰基、硝基或类似物），在核酸合成循环的反应条件下稳定，且具有较小的空间位阻，可以在温和条件下使用氟化物离子作为碱剂去除。
• US8470987B2
  申请人：——

  公开号：US8470987B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• NOVEL PROTECTING GROUP FOR SYNTHESIZING RNA AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Wave Life Sciences Japan, Inc.

  公开号：EP2479182B8

  公开（公告）日：2016-07-13