N-(4-氟苯基)-2-巯基乙酰胺 | 70453-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苯基)-2-巯基乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,N-(4-氟苯基)-2-巯基-
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-mercaptoacetamide
• 英文别名: N1-(4-fluorophenyl)-2-mercaptoacetamide；N-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylacetamide
• CAS: 70453-50-8
• 化学式: C₈H₈FNOS
• mdl: MFCD00115449
• 分子量: 185.222
• InChiKey: PDDDWWIWBOYWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)-2-巯基乙酰胺 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((3-cyano-6-methyl-4-(thiophen-2-yl)pyridin-2-yl)sulfinyl)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种含噻吩基吡啶和硫基团的乙酰芳胺衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种含噻吩基吡啶和硫基团的乙酰芳胺衍生物及其制备方法和用途。在含硫取代吡啶等中间体基础上，通过系列反应所得化合物如通式I所示。通式I化合物具有良好的杀虫活性，特别是对东方粘虫、小菜蛾十分有效，可作为杀虫组合物的活性组分，用于制备农用杀虫剂，用于防治农业虫害。

  公开号：

  CN113214234B
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 三乙基硅烷 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-氟苯基)-2-巯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇的氧化偶联制备的新型二硫代二乙醇酸衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 人硫氧还蛋白还原酶1（TrxR1）是一种含硒代半胱氨酸的酶，在调节细胞内许多氧化还原信号通路中起着至关重要的作用。尽管其功能在所有细胞中都很重要，但TrxR1表达水平在癌细胞中更高，可能是由于适应了更高水平的活性氧以及需要更广泛的DNA合成。这使得TrxR1成为癌症治疗开发的有吸引力的靶标。受二硫键化合物的结构启发，该结构已通过临床开发的各个阶段，我们设计了一系列二硫代二乙醇酸衍生物。这些是通过碘或苯并三唑基氯化物促进的氧化二硫键形成，由各自的硫醇合成子制备的。抑制人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）和大鼠肝细胞裂解液中存在的TrxR，表明了几种具有TrxR抑制潜能的化合物。还测试了其中一些化合物对两种人类癌细胞系和正常人类角质形成细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1575372

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Thienylpyridyl- and Thioether-Containing Acetamides and Their Derivatives as Pesticidal Agents
  作者：Huan Li、Na Yang、Lixia Xiong、Baolei Wang

  DOI：10.3390/molecules26185649

  日期：——

  xylostella L. Through a step-by-step structural optimization, the high insecticidal agents, especially towards Plutella xylostella L., have been found, and thienylpyridyl- and sulfone/thioether-containing acetamides Iq, Io, Ib and A, which are comparable with the control insecticides cartap, triflumuron and chlorantraniliprole in the present study, can be used as novel lead structures for new insecticides innovation

  参考已报道的基于药效团的虚拟筛选的“热门”化合物A的结构信息，设计并合成了一系列新型含噻吩基吡啶基和硫醚/亚砜/砜的乙酰胺衍生物。新化合物的结构经1 H NMR、 13 C NMR和HRMS确证。 A的单晶结构为首次报道。所有新合成的化合物均对粘虫和小菜蛾进行了杀虫活性评价。通过逐步的结构优化，发现了高效杀虫剂，特别是对小菜蛾的杀虫剂，以及噻吩基吡啶和砜。含硫醚的乙酰胺Iq 、 Io 、 Ib和A与本研究中的防治杀虫剂杀螟丹、杀铃脲和氯虫苯甲酰胺相当，可作为新型杀虫剂创新研究的新型先导结构。此外，一些化合物，如A 、 Ih 、 Id 、 Io和Iq也对梨轮纹菌、谷丝核菌和核盘菌表现出良好的杀菌活性，可为新型杀菌剂的设计和开发提供有益的指导。
• Pharmacophore-fusing design of pyrimidine sulfonylacetanilides as potent non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Yali Sang、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Chunlin Zhuang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103595

  日期：2020.3

  Twenty-seven derivatives (40-66) were generated by pharmacophore fusing of sulfonylacetanilide-diarylpyrimidine (1) with rilpivirine or biphenyl-diarylpyrimidines. They displayed up to single-digit nanomolar activity against wild-type (WT) virus and various drug-resistant mutant strains in HIV-1-infected MT-4 cells, thereby targeting the reverse transcriptase (RT) enzyme. Compound 51 displayed exceptionally

  通过药效基团将磺酰基乙酰苯胺-二芳基嘧啶（1）与利比韦林或联苯-二芳基嘧啶融合，产生了二十七个衍生物（40-66）。他们在感染HIV-1的MT-4细胞中对野生型（WT）病毒和各种耐药突变株显示出高达个位数的纳摩尔活性，从而靶向逆转录酶（RT）酶。化合物51对WT病毒（EC50 = 6 nM）和几种突变株（L100I，EC50 = 8 nM，K103N，EC50 = 6 nM，Y181C，EC50 = 26 nM，Y188L，EC50 = 122 nM，E138K， EC50 = 26 nM）。还阐明了新获得的嘧啶磺酰基乙酰苯胺的结构活性关系。分子对接分析解释了该活性，并为后续研究提供了结构上的见识。
• Ion Channel Modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070281937A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND USE THEREOF IN THE EXPANSION OF STEM CELLS AND/OR PROGENITOR CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS L'EXPANSION DE CELLULES SOUCHES ET/OU DE CELLULES PROGÉNITRICES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2019087129A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions containing them. Also, the invention relates to methods for expanding stem cells and/or progenitor cells and methods for treating a hematopoietic disorder/malignancy, and autoimmune disease and/or an inherited immunodeficient disease (I).

  该发明涉及公式I的化合物和含有这些化合物的药物组合物。此外，该发明涉及扩展干细胞和/或祖细胞的方法，以及治疗造血障碍/恶性肿瘤、自身免疫疾病和/或遗传性免疫缺陷疾病的方法。
• A facile method for the synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]thiazine-diones via Smiles rearrangement
  作者：Yongmei Zhao、Yongcheng Bai、Qihui Zhang、Zhi Chen、Qiaoling Dai、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.026

  日期：2013.6

  An efficient one-pot tandem method for the synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]thiazine-diones via Smiles rearrangement was developed. A number of ideal products were obtained with high yields without any byproducts. More specifically, this transition metal-free process is an environmentally friendly, economical, and efficient method for preparation of mixture-based heterocyclic libraries.

  开发了一种有效的一锅串联方法，通过Smiles重排合成哒嗪并[4,5- b ] [1,4]噻嗪二酮。以高收率获得了许多理想的产物，而没有任何副产物。更具体地，这种无过渡金属的方法是用于制备基于混合物的杂环文库的环境友好，经济且有效的方法。