3-cyano-D-alanine, benzhydrylester | 130558-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-D-alanine, benzhydrylester
• 英文别名: benzhydryl (2R)-2-amino-3-cyanopropanoate
• CAS: 130558-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: JEPLOJOOHKOCTG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-D-alanine, benzhydrylester 、 bis -L-cystine 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-4-methoxybenzyloxycarbonyl-α-4-methoxybenzylester-δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cystinyl-D-cyanoalanine benzhydrylester
  参考文献：
  名称：

  来自异青霉素N合酶的新青霉素。

  摘要：

  三个三肽δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -propargylglycine，δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -cyanoalanine和δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- - [4,4,5,5- 2合成H 4 ]-正缬氨酸，并与异青霉素N合酶（IPNS）一起孵育。所有孵育混合物均含有生物活性产物，并通过反相HPLC纯化后导致分离出四种新的青霉素（β-乙基，α-炔属，α-和β-腈）。与IPNS形成单取代青霉素的立体化学是合理的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87142-8
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl-3-cyano-D-alanine, benzhydrylester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到3-cyano-D-alanine, benzhydrylester
  参考文献：
  名称：

  来自异青霉素N合酶的新青霉素。

  摘要：

  三个三肽δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -propargylglycine，δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -cyanoalanine和δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- - [4,4,5,5- 2合成H 4 ]-正缬氨酸，并与异青霉素N合酶（IPNS）一起孵育。所有孵育混合物均含有生物活性产物，并通过反相HPLC纯化后导致分离出四种新的青霉素（β-乙基，α-炔属，α-和β-腈）。与IPNS形成单取代青霉素的立体化学是合理的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87142-8

文献信息

• New penicillins from isopenicillin N synthase.
  作者：Jack E. Baldwin、Mark Bradley、Shaun D. Abbott、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87142-8

  日期：1991.1

  δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--propargylglycine, δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--cyanoalanine and δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--[4,4,5,5-2H4]-norvaline were synthesised and incubated with the enzyme Isopenicillin N Synthase (IPNS). All incubation mixtures contained biologically active products, and led to the isolation of four new penicillins (β-ethyl, α-acetylenic, α- and β-nitrile) following purification by

  三个三肽δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -propargylglycine，δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -cyanoalanine和δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- - [4,4,5,5- 2合成H 4 ]-正缬氨酸，并与异青霉素N合酶（IPNS）一起孵育。所有孵育混合物均含有生物活性产物，并通过反相HPLC纯化后导致分离出四种新的青霉素（β-乙基，α-炔属，α-和β-腈）。与IPNS形成单取代青霉素的立体化学是合理的。