N-(4-氟苯基)-N'-羟基-胍 | 401510-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苯基)-N'-羟基-胍
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl) N'-hydroxyguanidine
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyguanidine；N''-(4-Fluorophenyl)-N-hydroxyguanidine；2-(4-fluorophenyl)-1-hydroxyguanidine
• CAS: 401510-51-8
• 化学式: C₇H₈FN₃O
• 分子量: 169.158
• InChiKey: IVFJUPFFVGHRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)-N'-羟基-胍 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3R,5R)-7-[5-isopropyl-3-phenyl-2-(4-fluorophenyl)-4-(anilinoformyl)pyrrole-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoic acid 4-{(N'-{[(tert-butoxy)carbonyl]oxy}-N-(4-fluorophenyl)amidino)carbamoyl}benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种NO供体型他汀衍生物、制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种具有通式(Ⅰ)所示结构式的化合物，该化合物具有较好的NO释放活性，具有较好的应用前景，可用于抗炎、抗血栓形成、抗血小板活性、降低胆固醇和甘油三酯水平和/或提高高密度脂蛋白水平、治疗外周局部缺血、糖尿病人的血管并发症或者动脉粥样硬化等方面。本发明还提供了制备所述化合物的方法。

  公开号：

  CN106938979B
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硫脲 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-氟苯基)-N'-羟基-胍
  参考文献：
  名称：

  一种NO供体型他汀衍生物、制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种具有通式(Ⅰ)所示结构式的化合物，该化合物具有较好的NO释放活性，具有较好的应用前景，可用于抗炎、抗血栓形成、抗血小板活性、降低胆固醇和甘油三酯水平和/或提高高密度脂蛋白水平、治疗外周局部缺血、糖尿病人的血管并发症或者动脉粥样硬化等方面。本发明还提供了制备所述化合物的方法。

  公开号：

  CN106938979B

文献信息

• <i>N</i>-Aryl <i>N</i>‘-Hydroxyguanidines, A New Class of NO-Donors after Selective Oxidation by Nitric Oxide Synthases:  Structure−Activity Relationship
  作者：Axelle Renodon-Cornière、Sylvie Dijols、Céline Perollier、David Lefevre-Groboillot、Jean-Luc Boucher、Roger Attias、Marie-Agnes Sari、Dennis Stuehr、Daniel Mansuy

  DOI：10.1021/jm011006h

  日期：2002.2.1

  The formation of nitric oxide (NO) was followed during the oxidation of 37 N-hydroxyguanidines or related derivatives, including 18 new N-aryl N'-hydroxyguanidines, by recombinant inducible nitric oxide synthase (NOS II). Several N-aryl N'-hydroxyguanidines bearing a relatively small, electron-donating para subtituent, such as H, F, Cl, CH(3), OH, OCH(3), and NH(2), led to NO formation rates between

  通过重组诱导型一氧化氮合酶（NOS II）氧化37个N-羟基胍或相关衍生物（包括18个新的N-芳基N'-羟基胍）的过程中，形成一氧化氮（NO）。几个带有相对较小的给电子对位取代基的N-芳基N'-羟基胍，例如H，F，Cl，CH（3），OH，OCH（3）和NH（2），导致NO的生成速率N（ω）-羟基-L-精氨酸（NOHA）生成的NO的8％至41％。这些反应的特征与先前报道的NOS氧化NOHA的特征非常相似：（i）严格要求NOS含有（6R）-5,6,7,8-四氢-L-生物蝶呤，烟酰胺还原腺嘌呤磷酸二核苷酸和O（2）发生氧化，（ii）以1：1的摩尔比形成NO和相应的尿素，并且（iii）经典的NOS抑制剂（例如N（ω）-硝基-L-精氨酸和S-乙基-异硫氰酸酯）具有很强的抑制作用-硫脲。构效关系研究表明，两个结构因素对于由具有C（三键）NOH功能的化合物形成NO至关重要。第一个是存在单取代的N-羟基胍
• 一种NO供体型他汀衍生物、制备方法和应用
  申请人：中国医药集团总公司四川抗菌素工业研究所

  公开号：CN106938979B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明提供了一种具有通式(Ⅰ)所示结构式的化合物，该化合物具有较好的NO释放活性，具有较好的应用前景，可用于抗炎、抗血栓形成、抗血小板活性、降低胆固醇和甘油三酯水平和/或提高高密度脂蛋白水平、治疗外周局部缺血、糖尿病人的血管并发症或者动脉粥样硬化等方面。本发明还提供了制备所述化合物的方法。