(S)-2,2-Di-tert-butyl-4-((S)-3-[1,3]dithian-2-yl-1-methyl-propyl)-5-methylene-[1,3,2]dioxasilinane | 891845-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (S)-2,2-Di-tert-butyl-4-((S)-3-[1,3]dithian-2-yl-1-methyl-propyl)-5-methylene-[1,3,2]dioxasilinane
• 英文别名: (4S)-2,2-ditert-butyl-4-[(2S)-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-yl]-5-methylidene-1,3,2-dioxasilinane
• CAS: 891845-45-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂S₂Si
• 分子量: 402.738
• InChiKey: GJAFJZPMADNFII-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Di-tert-butyl-4-((S)-3-[1,3]dithian-2-yl-1-methyl-propyl)-5-methylene-[1,3,2]dioxasilinane 在 正丁基锂 、 二丁基镁 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3S,4S)-6-(2-((R)-hydroxy((2S,3aR,5R,5'R,6R,6''R,7aR)-6''-((E)-5-hydroxypent-1-en-1-yl)-6-methyl-2,3,3a,3',3'',4',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-2-yl)methyl)-1,3-dithian-2-yl)-4-methyl-2-methylenehexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成并确定了azaspiracid-2和azaspiracid-3的修饰结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600295
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-iodo-3-methylbutane 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (S)-2,2-Di-tert-butyl-4-((S)-3-[1,3]dithian-2-yl-1-methyl-propyl)-5-methylene-[1,3,2]dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  全合成并确定了azaspiracid-2和azaspiracid-3的修饰结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600295

文献信息

• Total Synthesis and Confirmation of the Revised Structures of Azaspiracid-2 and Azaspiracid-3
  作者：K. C. Nicolaou、Michael O. Frederick、Goran Petrovic、Kevin P. Cole、Eriketi Z. Loizidou

  DOI：10.1002/anie.200600295

  日期：2006.4.10