3-amino-4-cyanoisoquinoline | 68531-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-cyanoisoquinoline
• 英文别名: 3-aminoisoquinoline-4-carbonitrile；3-Amino-4-isoquinolinecarbonitrile
• CAS: 68531-68-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD18803387
• 分子量: 169.186
• InChiKey: LFNSDLNUDLICJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-cyanoisoquinoline 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以21%的产率得到2,3-diamino-4-cyanoisoquinolinium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  线性稠合的[1,2,4]三唑并[1,5- b ]异喹啉环的新合成。观察到意外的Dimroth重排

  摘要：

  从2，3-二氨基异喹啉鎓盐开始，已经阐明了线性稠合的[1,2,4]三唑并[1,5- b ]异喹啉环系统的新的和一般的合成。在4位带有烷基的起始化合物容易与醛反应生成环化产物。在4位上缺乏给电子基团的情况下（例如，未取代的或4-氰基取代的二氨基衍生物），在相同的反应条件下进行了狄莫罗斯重排，从而产生了3-异喹啉基hydr。同位素标记实验已验证了这种意外转变的机理。澄清反应机理使得可以找到合适的反应条件以消除重排路线，从而完美地完成对稠合三唑的成功闭环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.103
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄胺 、 丙二腈 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-amino-4-cyanoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Simple Cyclization Route to Some 4-Substituted 3-Aminoisoquinolines

  摘要：

  具有吸电子取代基的3-氨基异喹啉可以通过在铜(I)溴化物和三级胺存在下，在二甲基亚砜中，邻碘苄胺与α-取代乙腈的室温反应轻松制得。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4003

文献信息

• Suzuki Hitomi, Abe Hajime, Synthesis, (1995) N 7, S 763- 765
  作者：Suzuki Hitomi, Abe Hajime

  DOI：——

  日期：——
• KIKUCHI K.; MAKI Y.; NOMATA E.; TADA K., CHEM. LETT., 1978, NO 7, 677-680
  作者：KIKUCHI K.、 MAKI Y.、 NOMATA E.、 TADA K.

  DOI：——

  日期：——