3-amino-4-cyanoisoquinoline | 68531-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-cyanoisoquinoline
• 英文别名: 3-aminoisoquinoline-4-carbonitrile；3-Amino-4-isoquinolinecarbonitrile
• CAS: 68531-68-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD18803387
• 分子量: 169.186
• InChiKey: LFNSDLNUDLICJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-cyanoisoquinoline 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以21%的产率得到2,3-diamino-4-cyanoisoquinolinium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  线性稠合的[1,2,4]三唑并[1,5- b ]异喹啉环的新合成。观察到意外的Dimroth重排

  摘要：

  从2，3-二氨基异喹啉鎓盐开始，已经阐明了线性稠合的[1,2,4]三唑并[1,5- b ]异喹啉环系统的新的和一般的合成。在4位带有烷基的起始化合物容易与醛反应生成环化产物。在4位上缺乏给电子基团的情况下（例如，未取代的或4-氰基取代的二氨基衍生物），在相同的反应条件下进行了狄莫罗斯重排，从而产生了3-异喹啉基hydr。同位素标记实验已验证了这种意外转变的机理。澄清反应机理使得可以找到合适的反应条件以消除重排路线，从而完美地完成对稠合三唑的成功闭环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.103
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄胺 、 丙二腈 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-amino-4-cyanoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Simple Cyclization Route to Some 4-Substituted 3-Aminoisoquinolines

  摘要：

  具有吸电子取代基的3-氨基异喹啉可以通过在铜(I)溴化物和三级胺存在下，在二甲基亚砜中，邻碘苄胺与α-取代乙腈的室温反应轻松制得。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4003

文献信息

• Suzuki Hitomi, Abe Hajime, Synthesis, (1995) N 7, S 763- 765
  作者：Suzuki Hitomi, Abe Hajime

  DOI：——

  日期：——
• KIKUCHI K.; MAKI Y.; NOMATA E.; TADA K., CHEM. LETT., 1978, NO 7, 677-680
  作者：KIKUCHI K.、 MAKI Y.、 NOMATA E.、 TADA K.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Cyclization Route to Some 4-Substituted 3-Aminoisoquinolines
  作者：Hitomi Suzuki、Hajime Abe

  DOI：10.1055/s-1995-4003

  日期：1995.7

  3-Aminoisoquinolines with an electron-withdrawing substituent at the 4-position can be easily obtained by the room temperature reaction of o-iodobenzylamine and α-substituted acetonitriles in dimethyl sulfoxide in the presence of copper(I) bromide and a tertiary amine.

  具有吸电子取代基的3-氨基异喹啉可以通过在铜(I)溴化物和三级胺存在下，在二甲基亚砜中，邻碘苄胺与α-取代乙腈的室温反应轻松制得。
• A new synthesis of the linearly fused [1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinoline ring. Observation of an unexpected Dimroth rearrangement
  作者：László Filák、Zsuzsanna Riedl、Orsolya Egyed、Mátyás Czugler、Cuong N. Hoang、Joachim G. Schantl、György Hajós

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.103

  日期：2008.2

  derivatives) a Dimroth rearrangement took place under the same reaction conditions to yield 3-isoquinolylhydrazones. The mechanism of this unexpected transformation has been verified by isotope labelling experiments. Clarification of the reaction mechanism allowed finding proper reaction conditions to eliminate the rearrangement route, and thus, to perfect successful ring closure to the fused triazoles

  从2，3-二氨基异喹啉鎓盐开始，已经阐明了线性稠合的[1,2,4]三唑并[1,5- b ]异喹啉环系统的新的和一般的合成。在4位带有烷基的起始化合物容易与醛反应生成环化产物。在4位上缺乏给电子基团的情况下（例如，未取代的或4-氰基取代的二氨基衍生物），在相同的反应条件下进行了狄莫罗斯重排，从而产生了3-异喹啉基hydr。同位素标记实验已验证了这种意外转变的机理。澄清反应机理使得可以找到合适的反应条件以消除重排路线，从而完美地完成对稠合三唑的成功闭环。