N-(4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-3-基)吡啶-4-甲酰胺 | 13097-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-3-基)吡啶-4-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)isonicotinamide
• 英文别名: 3-Isonicotinoylamino-2-thioxo-thiazolidin-4-on；isonicotinic acid-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-ylamide)；Isonicotinsaeure-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-ylamid)；4-Pyridinecarboxamide, N-(4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidinyl)-；N-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 13097-08-0
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S₂
• mdl: MFCD00966338
• 分子量: 253.305
• InChiKey: PJRSYKJVEBWMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 、 N-(4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-3-基)吡啶-4-甲酰胺 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-{(5Z)-5-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene]-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl}isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物作为抗菌剂：合成，计算和生物学评价。

  摘要：

  在这里我们报告了十四种新的3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物的抗菌活性的设计，合成，计算和实验评估。设计了结构，并通过计算机预测了其抗菌活性和毒性。所有合成的化合物均显示出对八种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。它们的活性超过了氨苄西林和（对于大多数化合物而言）链霉素的活性。最敏感的细菌是金黄色葡萄球菌（美国典型培养物保藏中心ATCC 6538），而单核细胞增生李斯特菌（NCTC 7973）的耐药性最高。对于化合物5d（Z）-N-（5-（（（1H-吲哚-3-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）-4-羟基苯甲酰胺，观察到最佳的抗菌活性（最小抑制作用）浓度，MIC在37.9–113。8μM，最小杀菌浓度MBC为57.8–118.3μM）。针对三种耐药菌株评估了三种最具活性的化合物5d，5g和5k，即耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），铜

  DOI：

  10.3390/ph13090229
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 双(羧甲基)三硫代碳酸盐 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-3-基)吡啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物作为抗菌剂：合成，计算和生物学评价。

  摘要：

  在这里我们报告了十四种新的3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物的抗菌活性的设计，合成，计算和实验评估。设计了结构，并通过计算机预测了其抗菌活性和毒性。所有合成的化合物均显示出对八种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。它们的活性超过了氨苄西林和（对于大多数化合物而言）链霉素的活性。最敏感的细菌是金黄色葡萄球菌（美国典型培养物保藏中心ATCC 6538），而单核细胞增生李斯特菌（NCTC 7973）的耐药性最高。对于化合物5d（Z）-N-（5-（（（1H-吲哚-3-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）-4-羟基苯甲酰胺，观察到最佳的抗菌活性（最小抑制作用）浓度，MIC在37.9–113。8μM，最小杀菌浓度MBC为57.8–118.3μM）。针对三种耐药菌株评估了三种最具活性的化合物5d，5g和5k，即耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），铜

  DOI：

  10.3390/ph13090229

文献信息

• A Convenient Synthesis of N-Substituted 2-Thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Vladimir Yarovenko、Aleksandra Nikitina、Igor Zavarzin、Mikhail Krayushkin、Leonid Kovalenko

  DOI：10.1055/s-2006-926409

  日期：2006.4

  A convenient method was developed for the synthesis of N-substituted rhodanines based on the reaction of amines, hydrazides, or acid thiohydrazides with trithiocarbonyl diglycolic acid in the presence of dicyclohexylcarbodiimide or 1,1'-carbonyldiimidazole.

  基于胺、酰肼或酸性硫酰肼与三硫代羰基二乙醇酸在二环己基碳二亚胺或 1,1'-羰基二咪唑存在下的反应，开发了一种方便的合成 N-取代的罗丹宁的方法。
• Dioxouranium(VI) complexes of 3-benzamidorhodanine and its substituted derivatives
  作者：Kamal M. Ibrahim、Abd El-Hammid M. Shallaby、Ashraf A. El-Bindary、Mohsen M. Mostafa

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84308-9

  日期：——

  The synthesis and characterization of some dioxoyranyl(VI) complexes containing-3-benzamidorhodanine and its substituted derivatives as ligands are reported. The structure of complexes is discussed on the basis of spectral (UV, IR and NMR), elemental analyses, conductivities, molecular weights and thermal analysis (DSC, DTA, TGA and TG) results. IR spectra show that the ligands are bidentate coordinating

  报道了一些含有3-苯甲酰胺基杜丹宁及其取代衍生物作为配体的二氧杂呋喃基（VI）配合物的合成和表征。根据光谱（UV，IR和NMR），元素分析，电导率，分子量和热分析（DSC，DTA，TGA和TG）的结果，讨论了配合物的结构。红外光谱表明，该配体是通过酰胺氮（NH）和绕丹宁在羰基氧双齿配位烯醇与后一组的质子的位移形式。另外，NMR研究表明烯醇化和配位是通过若丹宁的羰基氧而不是通过酰胺部分的羰基发生的。最后，热学研究表明存在顺式形式的分离的铀酰复合物。
• Taniyama et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1462,1464, 1465
  作者：Taniyama et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3-acylamidorhodanines and process for preparation
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02781347A1

  公开（公告）日：1957-02-12
• Strube; Stern, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1957, vol. 46, p. 738,739
  作者：Strube、Stern

  DOI：——

  日期：——