N-(4-氧代-2-硫氧代噻唑啉-3-基)-苯甲酰胺 | 13097-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氧代-2-硫氧代噻唑啉-3-基)-苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)benzamide
• 英文别名: 3-(benzoylamino)rhodanine；3-benzoylamino-2-thioxo-thiazolidin-4-one；N-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-benzamide；N-(4-Oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-benzamid；N-(4-Oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-benzamide
• CAS: 13097-06-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00262983
• 分子量: 252.318
• InChiKey: RUROHQISFWQEND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氧代-2-硫氧代噻唑啉-3-基)-苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-苯基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Sato; Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1535,1538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 苯甲酰肼 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-(4-氧代-2-硫氧代噻唑啉-3-基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  羧酸酰肼与2,2'-（碳硫基二硫代二烷基）二乙酸在水中的反应，是“绿色”合成N-（4-氧-2-亚磺酰基-1,3-噻唑烷-3-基）羧酰胺的反应

  摘要：

  摘要 通过使取代的苯甲酰肼与2,2'-（碳硫基二硫代二磺基二乙烯基）二乙酸反应，合成了N-（4-氧代-2-亚磺酰基-1,3-噻唑烷-3-基）苯甲酰胺。发现水是最佳的反应介质。该反应符合绿色化学原理，收率几乎是定量的。

  DOI：

  10.1134/s1070428020120301

文献信息

• Design and Microwave Synthesis of New (5Z) 5-Arylidene-2-thioxo-1,3-thiazolinidin-4-one and (5Z) 2-Amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-one as New Inhibitors of Protein Kinase DYRK1A
  作者：Khadidja Bourahla、Solène Guihéneuf、Emmanuelle Limanton、Ludovic Paquin、Rémy Le Guével、Thierry Charlier、Mustapha Rahmouni、Emilie Durieu、Olivier Lozach、François Carreaux、Laurent Meijer、Jean-Pierre Bazureau

  DOI：10.3390/ph14111086

  日期：——

  Here, we report on the synthesis of libraries of new 5-arylidene-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones 3 (twenty-two compounds) and new 2-amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-ones 5 (twenty-four compounds) with stereo controlled Z-geometry under microwave irradiation. The 46 designed final compounds were tested in order to determine their activity against four representative protein kinases (DYR1A, CK1, CDK5/p25, and GSK3α/β). Among these 1,3-thiazolidin-4-ones, the molecules (5Z) 5-(4-hydroxybenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 3e (IC50 0.028 μM) and (5Z)-5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-2-(pyridin-2-yl)amino-1,3-thiazol-4(5H)-one 5s (IC50 0.033 μM) were identified as lead compounds and as new nanomolar DYRK1A inhibitors. Some of these compounds in the two libraries have been also evaluated for their in vitro inhibition of cell proliferation (Huh7 D12, Caco2, MDA-MB 231, HCT 116, PC3, and NCI-H2 tumor cell lines). These results will enable us to use the 1,3-thiazolidin-4-one core as pharmacophores to develop potent treatment for neurological or oncological disorders in which DYRK1A is fully involved.

  在这里，我们报道了在微波辐射下合成了新的5-芳基亚基-2-硫代-1,3-噻唑啉-4-酮3类（二十二个化合物）和新的2-氨基-5-芳基亚基-1,3-噻唑-4（5H）-酮5类（二十四个化合物），具有立体控制的Z-几何构型。设计的46个最终化合物被测试，以确定它们对四种代表性蛋白激酶（DYR1A、CK1、CDK5/p25和GSK3α/β）的活性。在这些1,3-噻唑啉-4-酮中，分子（5Z）5-（4-羟基苯基亚基）-2-硫代-1,3-噻唑啉-4-酮3e（IC50为0.028μM）和（5Z）-5-苯并[1,3]二氧杂环-5-基亚甲基-2-（吡啶-2-基）氨基-1,3-噻唑-4（5H）-酮5s（IC50为0.033μM）被确定为引物化合物和新的纳摩尔级DYRK1A抑制剂。这两个库中的一些化合物也已评估其对细胞增殖的体外抑制作用（Huh7 D12、Caco2、MDA-MB 231、HCT 116、PC3和NCI-H2肿瘤细胞系）。这些结果将使我们能够利用1,3-噻唑啉-4-酮核作为药效团，开发用于治疗DYRK1A完全参与的神经或肿瘤疾病的有效治疗方法。
• Dioxouranium(VI) complexes of 3-benzamidorhodanine and its substituted derivatives
  作者：Kamal M. Ibrahim、Abd El-Hammid M. Shallaby、Ashraf A. El-Bindary、Mohsen M. Mostafa

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84308-9

  日期：——

  The synthesis and characterization of some dioxoyranyl(VI) complexes containing-3-benzamidorhodanine and its substituted derivatives as ligands are reported. The structure of complexes is discussed on the basis of spectral (UV, IR and NMR), elemental analyses, conductivities, molecular weights and thermal analysis (DSC, DTA, TGA and TG) results. IR spectra show that the ligands are bidentate coordinating

  报道了一些含有3-苯甲酰胺基杜丹宁及其取代衍生物作为配体的二氧杂呋喃基（VI）配合物的合成和表征。根据光谱（UV，IR和NMR），元素分析，电导率，分子量和热分析（DSC，DTA，TGA和TG）的结果，讨论了配合物的结构。红外光谱表明，该配体是通过酰胺氮（NH）和绕丹宁在羰基氧双齿配位烯醇与后一组的质子的位移形式。另外，NMR研究表明烯醇化和配位是通过若丹宁的羰基氧而不是通过酰胺部分的羰基发生的。最后，热学研究表明存在顺式形式的分离的铀酰复合物。
• Rhodanine-benzamides as potential hits for α-amylase enzyme inhibitors and radical (DPPH and ABTS) scavengers
  作者：Samuel Attah Egu、Irfan Ali、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Urooj Qureshi、Uzma Salar、Zaheer Ul-Haq、Suliman A. Almahmoud、Shatha Ghazi Felemban、Mohsin Ali、Muhammad Taha

  DOI：10.1007/s11030-024-10813-z

  日期：——

  rhodanine-based derivatives were synthesized from 3-aminorhodanine and examined for α-amylase inhibitory, DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and ABTS (2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radical scavenging activities in vitro. These derivatives displayed significant α-amylase inhibitory potential with IC50 values of 11.01–56.04 µM in comparison to standard acarbose (IC50 = 9.08 ± 0

  从 3-氨基绕丹宁合成了一系列 3-取代和 3,5-二取代绕丹宁衍生物，并检查了α-淀粉酶抑制性、DPPH（1,1-二苯基-2-三硝基苯肼）和 ABTS（2,2'-与标准阿卡波糖相比，这些衍生物具有显着的α-淀粉酶抑制潜力，IC 50值为 11.01–56.04 µM （IC 50 = 9.08 ± 0.07） 。尤其是，化合物7 (IC 50 = 11.01 ± 0.07 µ M) 和8 (IC 50 = 12.01 ± 0.07 µ M) 在整个系列中表现出最高的α -淀粉酶抑制活性。 ，所有化合物还表现出对 DPPH 和 ABTS 自由基的显着清除活性，与标准抗坏血酸相比，IC 50值范围分别为 12.24 至 57.33 和 13.29–59.09 µM （DPPH 的 IC 50 = 15.08 ± 0.03 µM ） ；对于 ABTS，IC 50 = 16.09 ± 0.17 µ
• Synthesis and reaction of Thiazolo[4,3,-b]1,3,4-thiadiazole-5-thoine derivatives
  作者：E. D. Sych、E. K. Mikitenko、M. Yu. Kornilov

  DOI：10.1007/bf00742448

  日期：1976.6
• Maffii et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 187,196
  作者：Maffii et al.

  DOI：——

  日期：——