N-(4-氧代-5-苯基戊基)乙酰胺 | 823821-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氧代-5-苯基戊基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-oxo-5-phenylpentyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-Oxo-5-phenylpentyl)acetamide
• CAS: 823821-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BSDZHHBEWZWKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 N-(4-氧代-5-苯基戊基)乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到N-[3-(5-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mild and regioselective straightforward synthesis of isomelatonin analogues

  摘要：

  A mild and regioselective strategy for 3-arylisomelatonins, compounds with prominent potential use as ligands for melatonin receptors, is developed.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n04abeh002280
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 、 乙酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以86%的产率得到N-(4-氧代-5-苯基戊基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mild and regioselective straightforward synthesis of isomelatonin analogues

  摘要：

  A mild and regioselective strategy for 3-arylisomelatonins, compounds with prominent potential use as ligands for melatonin receptors, is developed.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n04abeh002280

文献信息

• Convenient synthesis of melatonin analogues: 2- and 3-substituted -N-acetylindolylalkylamines
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Eugene P. Zakurdaev、Eugene V. Prusov、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.006

  日期：2004.12

  A new method for the synthesis of 2- and 3-substituted indolylalkylamides, derivatives of melatonin, from arylhydrazines and amidoketones by the Fischer reaction was elaborated. The amidoketones can be easily prepared from cyclic imines by reaction with acylpyridinium chloride. This method is a one-step synchronous creation of the selected alkylamide fragment and the indole core. Variation of the arylhydrazines

  阐述了一种通过费歇尔反应从芳基肼和酰胺酮合成褪黑激素衍生物的2-和3-取代的吲哚基烷基酰胺的新方法。通过与酰化吡啶鎓氯化物反应，可以容易地由环状亚胺制备酰胺酮。该方法是一步一步同步创建所选的烷基酰胺片段和吲哚核。的芳基肼的变化创造indolylalkylamides和酰胺酮的合适的选择可以直接酰胺烷基链的吲哚的2位或3位的碳环所需的取代基。
• A novel convenient approach to the synthesis of 2-substituted analogs of ornithine and homolysine
  作者：V. G. Nenajdenko、E. P. Zakurdaev、E. V. Prusov、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-005-0204-9

  日期：2004.12

  A novel efficient method for the synthesis of earlier unknown 2-substituted analogs of ornithine and homolysine from substituted 5-aminopentyl- and 3-midopropylhydantoins (prepared from cyclic imines and amino and amido ketones) was developed. Hydrolysis of hydantoins with a solution of Ba(OH)2 gave the target amino acids in high yields.

  开发了一种新的有效方法，用于从取代的 5-氨基戊基-和 3-midopropyl hydantoins（由环状亚胺和氨基和酰胺酮制备）合成早期未知的 2-取代鸟氨酸和高赖氨酸类似物。用 Ba(OH)2 溶液水解乙内酰脲，以高产率得到目标氨基酸。
• Mild and regioselective straightforward synthesis of isomelatonin analogues
  作者：Eugene P. Zakurdaev、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1070/mc2006v016n04abeh002280

  日期：2006.1

  A mild and regioselective strategy for 3-arylisomelatonins, compounds with prominent potential use as ligands for melatonin receptors, is developed.