4'-cyano-4-hydroxy-3-trifluoromethylbiphenyl | 149505-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-cyano-4-hydroxy-3-trifluoromethylbiphenyl
• 英文别名: 4-[4-Hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 149505-46-4
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO
• 分子量: 263.219
• InChiKey: HBKGHUUHOLQCPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-cyano-4-hydroxy-3-trifluoromethylbiphenyl 、 4-((4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到4'-((2-((4-cyanophenyl)amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)oxy)-3'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  遵循联苯-DAPYs作为抗野生型和突变株的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的基础优化方案。

  摘要：

  目前的工作是继我们初步发现联苯二芳基嘧啶（DAPYs）作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。联苯-DAPYs的进一步结构优化导致通过支架跳跃策略鉴定了一系列新的联苯取代的噻吩[3,2-d]嘧啶类似物。该系列产品的生物学评估表明，这些化合物对野生型（WT）HIV-1感染的细胞具有高达一位数的纳摩尔浓度（EC50 = 7.8-526.2 nM），且毒性极低（CC50 = 18.5-280.8μM）。 。此外，结果还证明了化合物29-32对临床观察到的HIV-1突变体表现出高广谱的抗病毒作用。具体来说，化合物30 具有最高的选择性指数（SI = 16094）和最佳的抗逆转录酶能力（IC50 = 39 nM），显示出对WT，K103N的显着抑制活性（EC50 = 13.5、9.4、17.0、52.0和58.2 nM）， E138K，L100I，Y181C突变体和对双重突变体的中等活性。这项研究为进一步设计HIV-1抑制剂提供了重要途径。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102974
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-三氟甲基苯酚 、 4-氰基苯硼酸 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4'-cyano-4-hydroxy-3-trifluoromethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  遵循联苯-DAPYs作为抗野生型和突变株的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的基础优化方案。

  摘要：

  目前的工作是继我们初步发现联苯二芳基嘧啶（DAPYs）作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。联苯-DAPYs的进一步结构优化导致通过支架跳跃策略鉴定了一系列新的联苯取代的噻吩[3,2-d]嘧啶类似物。该系列产品的生物学评估表明，这些化合物对野生型（WT）HIV-1感染的细胞具有高达一位数的纳摩尔浓度（EC50 = 7.8-526.2 nM），且毒性极低（CC50 = 18.5-280.8μM）。 。此外，结果还证明了化合物29-32对临床观察到的HIV-1突变体表现出高广谱的抗病毒作用。具体来说，化合物30 具有最高的选择性指数（SI = 16094）和最佳的抗逆转录酶能力（IC50 = 39 nM），显示出对WT，K103N的显着抑制活性（EC50 = 13.5、9.4、17.0、52.0和58.2 nM）， E138K，L100I，Y181C突变体和对双重突变体的中等活性。这项研究为进一步设计HIV-1抑制剂提供了重要途径。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102974

文献信息

• Cyclische Iminoderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0483667B1

  公开（公告）日：1998-02-04
• US5541343A
  申请人：——

  公开号：US5541343A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5591769A
  申请人：——

  公开号：US5591769A

  公开（公告）日：1997-01-07