2-methyl-3-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol | 82244-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol；2-Methyl-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-ol；2-methyl-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 82244-19-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: STUTZIJLXJPMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol 在 PdI₂(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 2-methyl-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C Dearomative Cyclocarbonylation ？N键活化

  摘要：

  生物活性喹啉嗪酮的一种根本上新颖的方法是基于钯催化的烯丙基胺的分子内环羰基化反应。已发现[Pd（Xantphos）I 2 ]具有很大的咬合角，可促进氮杂芳烃取代的烯丙胺快速羰基化为具有良好收率的生物活性喹啉并酮。该转变代表了第一个脱芳基羰基化反应，并建议通过钯催化的CN键活化，脱芳香化作用，CO插入和Heck反应来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504805
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-3-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C Dearomative Cyclocarbonylation ？N键活化

  摘要：

  生物活性喹啉嗪酮的一种根本上新颖的方法是基于钯催化的烯丙基胺的分子内环羰基化反应。已发现[Pd（Xantphos）I 2 ]具有很大的咬合角，可促进氮杂芳烃取代的烯丙胺快速羰基化为具有良好收率的生物活性喹啉并酮。该转变代表了第一个脱芳基羰基化反应，并建议通过钯催化的CN键活化，脱芳香化作用，CO插入和Heck反应来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504805

文献信息

• Abe, Yoshihito; Ohsawa, Akio; Igeta, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 3, p. 881 - 886
  作者：Abe, Yoshihito、Ohsawa, Akio、Igeta, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Dearomative Cyclocarbonylation by CN Bond Activation
  作者：Hui Yu、Guoying Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201504805

  日期：2015.9.7

  intramolecular cyclocarbonylation of allylamines. [Pd(Xantphos)I2], which features a very large bite angle, has been found to facilitate the rapid carbonylation of azaarene‐substituted allylamines into bioactive quinolizinones in good to excellent yields. This transformation represents the first dearomative carbonylation and is proposed to proceed by palladium‐catalyzed CN bond activation, dearomatization

  生物活性喹啉嗪酮的一种根本上新颖的方法是基于钯催化的烯丙基胺的分子内环羰基化反应。已发现[Pd（Xantphos）I 2 ]具有很大的咬合角，可促进氮杂芳烃取代的烯丙胺快速羰基化为具有良好收率的生物活性喹啉并酮。该转变代表了第一个脱芳基羰基化反应，并建议通过钯催化的CN键活化，脱芳香化作用，CO插入和Heck反应来进行。