5,10-diallyl-5,10-dihydrophenazine | 252199-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,10-diallyl-5,10-dihydrophenazine
• 英文别名: 5,10-Bis(prop-2-enyl)phenazine
• CAS: 252199-23-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: QUAUWYBZCVENIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-diallyl-5,10-dihydrophenazine 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到10-allyl-2(10H)-phenazinone
  参考文献：
  名称：

  用于5,10-二烷基-5,10-二氢吩嗪脱烷基的氢溴酸-二甲基亚砜试剂：10-烷基-2（10 H）-吩嗪酮的合成

  摘要：

  通过5,10-二烷基取代的5,10-二氢吩嗪与氢溴酸在二甲亚砜中在90–110°下反应，获得了10-烷基-2（10 H）-吩嗪酮作为主要产物。在1，6-二氯-5，10-二甲基-5，10-二氢吩嗪的情况下，分离出溴化的二氢吩嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360437
• 作为产物：
  描述：

  、 3-溴丙烯 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 以34%的产率得到5,10-diallyl-5,10-dihydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  用于5,10-二烷基-5,10-二氢吩嗪脱烷基的氢溴酸-二甲基亚砜试剂：10-烷基-2（10 H）-吩嗪酮的合成

  摘要：

  通过5,10-二烷基取代的5,10-二氢吩嗪与氢溴酸在二甲亚砜中在90–110°下反应，获得了10-烷基-2（10 H）-吩嗪酮作为主要产物。在1，6-二氯-5，10-二甲基-5，10-二氢吩嗪的情况下，分离出溴化的二氢吩嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360437

文献信息

• Use of boron and aluminium compounds in electronic components
  申请人：——

  公开号：US20040058194A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to the use of boron and aluminum compounds in electronics, in particular as electron transport material, as host material of the emission layer and as hole blocking material, in each case in phosphorescent OLEDs, and also to layers produced therefrom in phosphorescent OLEDs.

  本发明涉及硼和铝化合物在电子学中的应用，特别是作为电子传输材料、发射层的主体材料和阻挡材料的孔，分别在磷光 OLED 中，并且还涉及在磷光 OLED 中从中产生的层。
• Use of pi-conjugated organoboron polymers in thin-film organic polymer electronic devices
  申请人：Luebben DeVito Silvia

  公开号：US20070215864A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Pi-conjugated organoboron polymers for use in thin-film organic polymer electronic devices. The polymers contain aromatic and or unsaturated repeat units and boron atoms. The vacant p-orbital of the boron atoms conjugate with the pi-conjugated orbital system of the aromatic or unsaturated monomer units extending the pi-conjugation length of the polymer across the boron atoms. The pi-conjugated organoboron polymers are electron-deficient and, therefore, exhibit n-type semiconducting properties, photoluminescence, and electroluminescence. The invention provides thin-film organic polymer electronic devices, such as organic photovoltaic cells (OPVs), organic diodes, organic photodiodes, organic thin-film transistors (TFTs), organic field-effect transistors (OFETs), printable or flexible electronics, such as radio-frequency identification (RFID) tags, electronic papers, and printed circuit elements, organic light-emitting diodes (OLEDs), polymer light-emitting diodes (PLEDs), and energy storage devices employing the pi-conjugated organoboron polymers. In OLED and PLED applications these materials are used as the electron transport layer (ETL) to improve device efficiency. The polymers which exhibit photo- and electroluminescence are also useful as light-emitting material in PLEDs.

  含有芳香环和/或不饱和重复单元和硼原子的π-共轭有机硼聚合物，可用于薄膜有机聚合物电子器件。硼原子的空余p轨道与芳香或不饱和单体单元的π-共轭轨道系统共轭，跨越硼原子扩展聚合物的π-共轭长度。π-共轭有机硼聚合物是电子不足的，因此表现出n型半导体性质、光致发光和电致发光。本发明提供了薄膜有机聚合物电子器件，例如有机光伏电池(OPV)、有机二极管、有机光电二极管、有机薄膜晶体管(TFT)、有机场效应晶体管(OFET)、可印刷或柔性电子，例如射频识别(RFID)标签、电子纸和印刷电路元件、有机发光二极管(OLED)、聚合物发光二极管(PLED)和采用π-共轭有机硼聚合物的储能装置。在OLED和PLED应用中，这些材料被用作电子传输层(ETL)以提高器件效率。表现出光致发光和电致发光的聚合物也可用作PLED中的发光材料。
• PI-CONJUGATED ORGANOBORON POLYMERS IN THIN-FILM ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Luebben Silvia DeVito

  公开号：US20090127547A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Pi-conjugated organoboron polymers for use in thin-film organic polymer electronic devices. The polymers contain aromatic and or unsaturated repeat units and boron atoms. Pi-conjugated organoboron polymers which are end capped, derivatized with solubilizing groups or both exhibit improved solubility and handling properties beneficial for the formation of thin films useful for device fabrication. The vacant p-orbital of the boron atoms conjugate with the pi-conjugated orbital system of the aromatic or unsaturated monomer units extending the pi-conjugation length of the polymer across the boron atoms. The pi-conjugated organoboron polymers are electron-deficient and, therefore, exhibit n-type semiconducting properties, photoluminescence, and electroluminescence. The invention provides thin-film organic polymer electronic devices, such as organic photovoltaic cells (OPVs), organic diodes, organic photodiodes, organic thin-film transistors (TFTs), organic field-effect transistors (OFETs), printable or flexible electronics, such as radio-frequency identification (RFID) tags, electronic papers, and printed circuit elements, organic light-emitting diodes (OLEDs), polymer light-emitting diodes (PLEDs), and energy storage devices employing the pi-conjugated organoboron polymers. In OLED and PLED applications these materials are used as the electron transport layer (ETL) to improve device efficiency. The polymers which exhibit photo- and electroluminescence are also useful as light-emitting material in PLEDs.

  含有芳香和/或不饱和重复单元和硼原子的π-共轭有机硼聚合物，用于薄膜有机聚合物电子器件。末端带有端基、衍生出可溶性基团或两者兼备的π-共轭有机硼聚合物表现出改善的溶解性和处理性能，有利于形成薄膜，可用于器件制造。硼原子的空缺p轨道与芳香或不饱和单体单元的π-共轭轨道系统共轭，延长了聚合物跨越硼原子的π-共轭长度。π-共轭有机硼聚合物是电子亏损的，因此表现出n型半导体性质、光致发光和电致发光。该发明提供了薄膜有机聚合物电子器件，例如有机光伏电池(OPVs)、有机二极管、有机光电二极管、有机薄膜晶体管(TFTs)、有机场效应晶体管(OFETs)、可印刷或柔性电子器件，例如射频识别(RFID)标签、电子纸和印刷电路元件、有机发光二极管(OLEDs)、聚合物发光二极管(PLEDs)和采用π-共轭有机硼聚合物的储能器件。在OLED和PLED应用中，这些材料被用作电子传输层(ETL)以提高器件效率。表现出光致发光和电致发光的聚合物也可用作PLED中的发光材料。
• Verwendung von Bor- und Aluminium-Verbindungen in Elektronik-Bauteilen
  申请人：Covion Organic Semiconductors GmbH

  公开号：EP1217668A1

  公开（公告）日：2002-06-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Bor- und Aluminium-Verbindungen in der Elektronik, insbesondere als Elektronentransportmaterial, als Wirts-Material der Emissionsschicht, als Lochblockierungs-Material jeweils in Phosphoreszenz-OLEDs, sowie daraus hergestellte Schichten in Phosphoreszenz-OLEDs.

  本发明涉及硼和铝化合物在电子产品中的应用，特别是在磷光发光二极管中分别作为电子传输材料、发射层主材料和空穴阻挡材料，以及在磷光发光二极管中由其产生的层。
• An improved electrochromic medium capable of producing a pre-selected color
  申请人：Gentex Corporation

  公开号：EP1457813A2

  公开（公告）日：2004-09-15

  An electrochromic device, comprising: front and rear spaced elements each having front and rear surfaces; a layer of conductive material disposed on said rear surface of said front element and said front surface of said rear element, and a perimeter sealing member that defines a chamber between said front and rear spaced elements,    where said chamber contains an electrochromic medium, said electrochromic medium comprising at least three electroactive materials, at least two of which are electrochromic, where the redox potentials of all of said electroactive materials that are anodic are within about 200 mV of one another, and wherein the redox potentials of all of said electroactive materials that are cathodic are within about 200 mV of one another.

  电致变色装置，包括 前、后间隔元件，每个元件都有前、后表面； 一层导电材料，放置在所述前部元件的后表面和所述后部元件的前表面上，以及一个周边密封部件，在所述前部和后部间隔元件之间形成一个腔室、 其中，所述腔室包含电致变色介质，所述电致变色介质包括至少三种电活性材料，其中至少两种是电致变色材料，所有所述电活性材料的阳极氧化还原电位彼此相差约 200 mV，所有所述电活性材料的阴极氧化还原电位彼此相差约 200 mV。