(S)-N¹,N¹-dimethylpropane-1,2,3-triamine | 126268-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N¹,N¹-dimethylpropane-1,2,3-triamine
• 英文别名: (2S)-3-N,3-N-dimethylpropane-1,2,3-triamine
• CAS: 126268-91-5
• 化学式: C₅H₁₅N₃
• 分子量: 117.194
• InChiKey: SRKZUKHEOAUSKE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N¹,N¹-dimethylpropane-1,2,3-triamine 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-4-Dimethylaminomethyl-2-imino-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Anatoxin-a(s), a potent anticholinesterase from Anabaena flos-aquae

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a057
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S)-1-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-(dimethylamino)-2-oxoethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N¹,N¹-dimethylpropane-1,2,3-triamine
  参考文献：
  名称：

  Anatoxin-a(s), a potent anticholinesterase from Anabaena flos-aquae

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a057

文献信息

• Synthesis of a series of ω-dimethylaminoalkyl substituted ethylenediamine ligands for use in enantioselective catalysis
  作者：Subrata K. Ghosh、Carola Ganzmann、John A. Gladysz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.012

  日期：2015.12

  The title compounds H2NCH((CH2)(n)NMe2)CH2NH2 L1-1A (n = 1-4) are efficiently synthesized in enantiopure form. The commercial starting materials, L-asparagine, (S)-5-hydroxymethy1-2-pyrrolidinone, and (S)-6-(((benzyloxy)carbonyI)-amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid, are elaborated in 6-9 standard steps to giye Ll (18% overall), 12 (13%), L3 (36%) and LA (38%) or the corresponding tris(hydrochloric acid) salts [H3NCH((CH2)(n)NHMe2)CH2NH3](3+) 3Cl(-), which are preferable for long term storage. The sequences make use of isobutyl carbamate, Cbz, and Boc protecting groups and Hofmann type rearrangements; the dimethylamino groups are introduced at late stages, either via reductive dimethylations or nucleophilic displacements involving mesylates and HNMe2. L1-L4 chelate to [Co(en)(2)](3+) fragments to give octahedral complexes that catalyze numerous enantioselective reactions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MATSUNAGA, SHIGEKI;MOORE, RICHARD E.;NIEMCZURA, WALTER P., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8021-8023
  作者：MATSUNAGA, SHIGEKI、MOORE, RICHARD E.、NIEMCZURA, WALTER P.

  DOI：——

  日期：——