(3-allyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylsulfanyl)acetic acidethyl ester | 53278-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3-allyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylsulfanyl)acetic acidethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-((3-allyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate；Ethyl-3-allylchinazolin-4(3H)-on-2-thioacetat；Ethyl 2-(4-oxo-3-prop-2-enyl-3-hydroquinazolin-2-ylthio)acetate；ethyl 2-(4-oxo-3-prop-2-enylquinazolin-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 53278-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: IFCVSVDGRWFNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-allyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylsulfanyl)acetic acidethyl ester 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((3-allyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N’-(3,4-dihydroxybenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗氧化剂的新型酚类衍生物 Quinazolin-4(3H)-One 的合成——体外评价和量子研究

  摘要：

  考虑到活性氧（ROS）和氮（RNS）对人体造成的重要损害，对比已知的天然和合成抗氧化剂具有更好功效的新治疗剂的需求至关重要。 Quinazolin-4-ones 以其广泛的生物活性而闻名，酚类化合物显示出重要的抗氧化作用。连接两个活性药效团可能会导致抗氧化活性增加。因此，我们合成了四个系列的带有喹唑啉-4-一和苯酚支架的新型杂化分子。它们的抗氧化潜力在体外进行了评估，考虑了不同可能的作用机制：氢原子转移、提供电子的能力和金属离子螯合。还进行了理论量子和热力学计算。一些化合物，尤其是邻二酚类化合物，比抗坏血酸和 Trolox 具有更强的抗氧化作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27082599
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-allyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylsulfanyl)acetic acidethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗氧化剂的新型酚类衍生物 Quinazolin-4(3H)-One 的合成——体外评价和量子研究

  摘要：

  考虑到活性氧（ROS）和氮（RNS）对人体造成的重要损害，对比已知的天然和合成抗氧化剂具有更好功效的新治疗剂的需求至关重要。 Quinazolin-4-ones 以其广泛的生物活性而闻名，酚类化合物显示出重要的抗氧化作用。连接两个活性药效团可能会导致抗氧化活性增加。因此，我们合成了四个系列的带有喹唑啉-4-一和苯酚支架的新型杂化分子。它们的抗氧化潜力在体外进行了评估，考虑了不同可能的作用机制：氢原子转移、提供电子的能力和金属离子螯合。还进行了理论量子和热力学计算。一些化合物，尤其是邻二酚类化合物，比抗坏血酸和 Trolox 具有更强的抗氧化作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27082599

文献信息

• Synthesis, molecular modeling and anti-cancer evaluation of a series of quinazoline derivatives
  作者：Ahmed I. Khodair、Mona A. Alsafi、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107832

  日期：2019.12

  moieties against different cancer cell lines, so in the present study, we analyzed novel derivatives as target-oriented chemotherapeutic anti-cancer drugs. A series of 3-substituted 2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-ones 4a-e were synthesized via the reaction of 2-aminobenzoic acid (1) with isothiocyanate derivatives 2a-e. S-alkylation and S-glycosylation were carried via the reaction of 4a-e with alkyl

  喹唑啉被作为针对不同癌细胞系的生物学相关部分进行了调查，因此在本研究中，我们分析了新型衍生物作为靶向化疗的抗癌药物。通过2-氨基苯甲酸（1）与异硫氰酸酯衍生物2a-e的反应，合成了一系列3-取代的2-硫代-2-3，2-二氢-1H-喹唑啉-4-酮4a-e。S-烷基化和S-糖基化分别通过4a-e与烷基卤化物和α-甘氨糖基溴化物7a，b在无水碱性和糖苷条件下的反应进行。对于产物选择了S-烷基化和S-糖基化的结构，而不是N-烷基化和N-糖基化的异构体的结构。构象分析已通过同核和异核二维NMR方法（DQF-COSY，HMQC和HMBC）进行了研究。烷基化和糖基化的S位点由1H，13C异核多量子相干性（HMQC）实验确定。所有衍生物均经过分子对接计算，基于它们对EGFR酪氨酸激酶分子靶标的优异结合亲和力，选择了一些衍生物（5n，8c，8g，9c和9a）作为有前途的衍生物。对MCF-7和HepG2细胞系
• Sinha,S.K.P.; Thakur,M.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, p. 457 - 459
  作者：Sinha,S.K.P.、Thakur,M.P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Phenolic Derivatives of Quinazolin-4(3H)-One as Potential Antioxidant Agents—In Vitro Evaluation and Quantum Studies
  作者：Raluca Pele、Gabriel Marc、Anca Stana、Ioana Ionuț、Cristina Nastasă、Brîndușa Tiperciuc、Ilioara Oniga、Adrian Pîrnău、Laurian Vlase、Ovidiu Oniga

  DOI：10.3390/molecules27082599

  日期：——

  pharmacophores may lead to an increase of the antioxidant activity. Therefore, we synthesized four series of new hybrid molecules bearing the quinazolin-4-one and phenol scaffolds. Their antioxidant potential was evaluated in vitro, considering different possible mechanisms of action: hydrogen atom transfer, ability to donate electrons and metal ions chelation. Theoretical quantum and thermodynamical calculations

  考虑到活性氧（ROS）和氮（RNS）对人体造成的重要损害，对比已知的天然和合成抗氧化剂具有更好功效的新治疗剂的需求至关重要。 Quinazolin-4-ones 以其广泛的生物活性而闻名，酚类化合物显示出重要的抗氧化作用。连接两个活性药效团可能会导致抗氧化活性增加。因此，我们合成了四个系列的带有喹唑啉-4-一和苯酚支架的新型杂化分子。它们的抗氧化潜力在体外进行了评估，考虑了不同可能的作用机制：氢原子转移、提供电子的能力和金属离子螯合。还进行了理论量子和热力学计算。一些化合物，尤其是邻二酚类化合物，比抗坏血酸和 Trolox 具有更强的抗氧化作用。