(1R,5R)-2,4-dimethyl-3-(2-trimethylsiloxy-3-methylphenyl)-2,4-diaza-3-phosphabicyclo[4.3.0]-nonane | 438207-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R)-2,4-dimethyl-3-(2-trimethylsiloxy-3-methylphenyl)-2,4-diaza-3-phosphabicyclo[4.3.0]-nonane
• 英文别名: [2-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]-6-methylphenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 438207-06-8
• 化学式: C₁₈H₃₁N₂OPSi
• 分子量: 350.516
• InChiKey: FMSYLMDFXAQMAL-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-2,4-dimethyl-3-(2-trimethylsiloxy-3-methylphenyl)-2,4-diaza-3-phosphabicyclo[4.3.0]-nonane 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,5R)-2,4-dimethyl-3-(2-hydroxy-3-methylphenyl)-2,4-diaza-3-phosphabicyclo[4.3.0]-nonane-borane complex
  参考文献：
  名称：

  完全非对映选择性合成新的P-手性邻-三甲基甲硅烷氧基芳基二氮杂膦酸和邻羟基芳基二氮杂膦酸-硼烷配合物

  摘要：

  几种P（III）-致色的邻-三甲基甲硅烷氧基芳基二氮杂膦酸4的完全非对映选择性合成是通过在关键中间体，邻三甲基甲硅烷氧基芳基双（二甲氨基）膦2和各种手性二胺3回流甲苯中进行交换反应而实现的。如果使用非C 2对称的手性助剂，例如（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷（3a），则可得到非立体异构纯形式的含有立体异构磷原子的化合物4a – g，作为热力学抗-非对映异构体。硼烷-二甲基硫醚使二氮杂膦烷4络合，然后甲氧基醚官能团进行甲醇水解，从而以71-86 ％的高收率形成了所需的邻-羟基芳基二氮杂膦烷-硼烷络合物5。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01314-6
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,5R)-2,4-dimethyl-3-(2-trimethylsiloxy-3-methylphenyl)-2,4-diaza-3-phosphabicyclo[4.3.0]-nonane
  参考文献：
  名称：

  完全非对映选择性合成新的P-手性邻-三甲基甲硅烷氧基芳基二氮杂膦酸和邻羟基芳基二氮杂膦酸-硼烷配合物

  摘要：

  几种P（III）-致色的邻-三甲基甲硅烷氧基芳基二氮杂膦酸4的完全非对映选择性合成是通过在关键中间体，邻三甲基甲硅烷氧基芳基双（二甲氨基）膦2和各种手性二胺3回流甲苯中进行交换反应而实现的。如果使用非C 2对称的手性助剂，例如（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷（3a），则可得到非立体异构纯形式的含有立体异构磷原子的化合物4a – g，作为热力学抗-非对映异构体。硼烷-二甲基硫醚使二氮杂膦烷4络合，然后甲氧基醚官能团进行甲醇水解，从而以71-86 ％的高收率形成了所需的邻-羟基芳基二氮杂膦烷-硼烷络合物5。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01314-6