N-(4-methoxyphenyl)-4-(4-oxobenzo[1,2,3]triazin-3(4H)-yl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-4-(4-oxobenzo[1,2,3]triazin-3(4H)-yl)butanamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-4-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)butanamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃
• 分子量: 338.366
• InChiKey: JYLJROPPLJHPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]丁酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-4-(4-oxobenzo[1,2,3]triazin-3(4H)-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  A Combined Experimental and Computational Study of Novel Benzotriazinone Carboxamides as Alpha-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  糖尿病是内分泌系统的一种慢性代谢紊乱，其特点是由于缺乏或不能有效使用胰岛素而出现持续性高血糖。糖尿病患者每餐后血糖水平都会升高，医学上建议使用药物来控制高血糖。α-葡萄糖苷酶抑制剂被用作抗糖尿病药物，以延缓复杂碳水化合物的水解。阿卡波糖、米格列醇和伏格列波糖是商用药物，但患者会出现胀气、腹胀、腹泻和饥饿感减弱等副作用。为了探索一种新的抗糖尿病药物，我们合成了一系列苯并三嗪酮羧酰胺类化合物，并通过体外实验测定了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制潜力。结果发现，与标准药物阿卡波糖相比，化合物 14k 和 14l 具有很强的抑制作用，其 IC50 值分别为 27.13 ± 0.12 和 32.14 ± 0.11 μM。利用分子对接技术对 14k 和 14l 进行了硅学研究，以确定这些化合物与酶位点之间的相互作用类型。14k 和 14l 这两种强效化合物通过与选定的氨基酸残基相互作用，显示出有效的对接得分。利用 DFT 研究对化学硬度和轨道能隙值进行了调查，结果表明 14k 和 14l 对生物分子具有亲和力。所有计算结果都与体外实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.3390/molecules28186623