3-methoxycarbonyl tetronic acid | 78376-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl tetronic acid
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate；methyl 3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-4-carboxylate
• CAS: 78376-09-7
• 化学式: C₆H₆O₅
• 分子量: 158.111
• InChiKey: GIWLDPURHIORDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-2,2-difluoroethan-1-amine 、 3-methoxycarbonyl tetronic acid 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 丁腈 为溶剂， 生成 氟吡呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing 4-Aminobut-2-Enolides

  摘要：

  制备2,2-二氟乙胺衍生物的过程，其中通式（IV）的化合物被还原为相应的通式（III）的2,2-二氟乙胺衍生物，其中A基团如描述中所定义：

  公开号：

  US20100190990A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-2-oxoethyl malonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到3-methoxycarbonyl tetronic acid
  参考文献：
  名称：

  关于分子内[2 + 2]-光环加成烷基3-烯基四烯酸酯的区域选择性

  摘要：

  根据α位上取代基R的性质，研究了烷-3-烯基四价酸酯的[2 + 2]-光环加成反应的简单非对映选择性和区域选择性。合成了十四个四价酸盐，并进行了其分子内的光环加成反应。如果R是烷氧羰基并且分子内加成的烯烃在空间上是拥塞的，则交叉的光产物占优势，并且形成的收率在35％至65％之间。在所有其他情况下，获得的纯光产物作为主要反应产物，产率为39％至84％。通过一维和二维NMR实验对光化学产物的结构进行了彻底研究。在所有情况下，非对映选择性都非常好，并且仅形成了一个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo201066d

文献信息

• Synthesis of tetronic acid derivatives from novel active esters of α-hydroxyacids
  作者：Christos Mitsos、Alexandras Zografos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1002/jhet.5570390614

  日期：2002.11

  Active esters, produced by condensation of O-acetyl protected α-hydroxyacids with N-hydroxysuccin-imide, react with anions of active methylene compounds to afford β,β-tricarbonyl derivatives which upon deprotection undergo cyclization to 3-alkoxycarbonyl and 3-acyl tetronic acids. Incorporation of (S)-2-ace-toxyphenylacetic acid in this reaction sequence enables the synthesis of optically active 5-phenyltetronic

  由O-乙酰基保护的α-羟基酸与N-羟基琥珀酰亚胺缩合生成的活性酯与活性亚甲基化合物的阴离子反应，生成β，β-三羰基衍生物，脱保护后进行环化生成3-烷氧基羰基和3-酰基tetronic酸。在该反应顺序中并入（S）-2-乙酰氧基苯乙酸能够合成光学活性的5-苯基tetronic酸衍生物。
• Novel Short-Step Synthesis of Optically Active Tetronic Acids from Chiral α-Hydroxy Acids Mediated by 1-Hydroxybenzotriazole
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Giorgos Athanasellis、John Markopoulos

  DOI：10.1055/s-2002-34248

  日期：——

  A novel method for the synthesis of functionalized γ-hydroxy acids and optically active tetronic acids is reported. The synthesis is simple and the compounds are produced in good yields (45-81%). Measurements of their optical rotations show that the reaction proceeds without or with partial racemization of the starting materials.

  报道了一种合成功能化γ-羟基酸和光学活性特电子酸的新方法。合成简单，化合物产率高（45-81%）。它们旋光度的测量表明反应在没有或部分外消旋起始材料的情况下进行。
• Annulation of five-membered cyclic enols with 3-aryl-2H-azirines: Catalytic versus non-catalytic cycloaddition
  作者：Pavel A. Sakharov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.037

  日期：2017.8

  A copper(I)-NHC-catalyzed annulation of 5-membered cyclic enols of furan, thiophene and indene family with 3-aryl-2H-azirines has been developed to provide a rapid access to furo[3,4-b]pyrrole, thieno[3,4-b]pyrrole, indeno[1,2-b]pyrrole derivatives. The reaction proceeds via a copper-initiated NC2 azirine bond cleavage with the retention of the CN double bond in the annulation product. The reaction

  铜（I）-NHC催化的呋喃，噻吩和茚家族的5-员环状烯醇与3-芳基-2 H-叠氮基的环化反应可快速获得呋喃[3,4- b ]吡咯，噻吩并[3,4- b ]吡咯，茚并[1,2- b ]吡咯衍生物。反应通过铜引发的N C 2叠氮键的裂解进行，同时在环化产物中保留C N双键。tetronic酸与3-芳基2 H-叠氮基的反应也可以在无催化剂的条件下进行，方法是将烯醇两次添加到叠氮基中，但是这种方法收率不高。这是所述N个的第一个例子Ç在不存在过渡金属催化剂的情况下，在2个未取代的2 H-叠氮基中发生2个键断裂。
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING ENAMINOCARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Lui Norbert

  公开号：US20120016132A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to a process for the preparation of enaminocarbonyl compounds of the formula (I) where compounds of the formula (II) are reacted in the presence of a Brønsted acid to give compounds of the formula (I), and A, R1 and Z are as defined in the description, and also corresponding starting compounds which are used in the process according to the invention.

  本发明涉及一种制备式(I)的烯胺酰基化合物的方法，其中在Brønsted 酸的存在下，式(II)的化合物与之反应，得到式(I)的化合物，其中A、R1和Z在说明书中定义，还涉及用于该发明方法的相应起始化合物。
• [EN] 4-AMINOFURAN-2 (5H) ONE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-AMINOFURAN-2(5H)ONE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：DONGGUAN HEC PESTICIDES R&D CO LTD

  公开号：WO2020228687A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided are a 4-aminofuran-2 (5H) ketone derivative having formula (I) or a stereoisomer, an N-oxide, and a salt thereof, and preparation methods of 4-aminofuran-2 (5H) ketone derivative, and their uses as pesticides in agriculture, forms of pesticide compositions thereof, and methods for controlling pests using these compounds or compositions; wherein ring A, ring B, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, W, W 1, R a, R b, x and y are as described in the present invention.

  提供的是具有式（I）或立体异构体，N-氧化物和盐的4-氨基呋喃-2（5H）酮衍生物，以及4-氨基呋喃-2（5H）酮衍生物的制备方法，以及它们在农业中作为杀虫剂的用途，其杀虫剂组合物的形式，以及使用这些化合物或组合物控制害虫的方法;其中，环A，环B，R1，R2，R3，R4，R5，R6，W，W1，Ra，Rb，x和y如本发明所述。

表征谱图