2-(2,4,6-trimethylbenzyl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,6-trimethylbenzyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: JLAYRXYWFWBODM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,6-trimethylbenzyl)cyclohex-1-en-1-yl chloroacetate 在 乙二醇甲醚 、 (S)-(2-{3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thioureido}-3,3-dimethylbutyl)(naphthalen-1-ylmethyl)diphenylphosphonium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能Ph /硫脲催化剂对烯醇酯的对映选择性质子化

  摘要：

  衍生自叔亮氨酸的双官能phospho /硫脲可作为烯醇酯对映选择性质子化的高选择性催化剂，以高对映选择性（高达98.5：1.5 er）提供α-手性酮，收率高达99％。对照实验表明，大的叔丁基基团以及phospho和硫脲部分对于实现如此高的立体选择性是必需的。此外，机理研究表明，该催化剂已转化为相应的甜菜碱，可作为单分子催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01216

文献信息

• Enantioselective Protonation of Enol Esters with Bifunctional Phosphonium/Thiourea Catalysts
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yusuke Mori、Gaku Teshima、Yuki Hidani、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01216

  日期：2019.6.7

  Bifunctional phosphonium/thioureas derived from tert-leucine behaved as highly selective catalysts for enantioselective protonation of enol esters, providing α-chiral ketones in yields of up to 99% with high enantioselectivities (up to 98.5:1.5 er). Control experiments clarified that a bulky tert-butyl group and phosphonium and thiourea moieties were necessary to achieve such high stereoselectivity

  衍生自叔亮氨酸的双官能phospho /硫脲可作为烯醇酯对映选择性质子化的高选择性催化剂，以高对映选择性（高达98.5：1.5 er）提供α-手性酮，收率高达99％。对照实验表明，大的叔丁基基团以及phospho和硫脲部分对于实现如此高的立体选择性是必需的。此外，机理研究表明，该催化剂已转化为相应的甜菜碱，可作为单分子催化剂。