(CH3)2(C6H7)(O)(pinacolatoboron) | 1312884-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (CH3)2(C6H7)(O)(pinacolatoboron)
• 英文别名: (CH3)2(C6H7)(O)Bpin；(5R)-3,3-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1312884-61-9
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₃
• 分子量: 252.162
• InChiKey: IIMBZQYTTPUQSU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 NaO(t-Bu) 、 (R,S)-Taniaphos 、 CuCl 作用下， 以 methanol 、 tetrahydrofuran 为溶剂， 以92%的产率得到(CH3)2(C6H7)(O)(pinacolatoboron)
  参考文献：
  名称：

  催化对映体选择性硼共轭加成环羰基化合物：环状β-羟基羰基化合物的一种新方法。

  摘要：

  六元和七元环状烯酮和不饱和酯的高对映选择性共轭硼酸盐是通过在最佳条件下使用铜-（R，S）-他尼磷配合物和高达99％ee来实现的。

  DOI：

  10.1039/b914207j

文献信息

• Amine-Linked N-Heterocyclic Carbenes: The Importance of an Pendant Free-Amine Auxiliary in Assisting the Catalytic Reaction
  作者：Chia-Yi Li、Yi-Yin Kuo、Jie-Hong Tsai、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/asia.201000829

  日期：2011.6.6

  amine group, leading to insight about the instability of NHCs arising from the intermolecular interaction of the dangling amine side‐arm. However, the pendant amine plays an important role with respect to the catalytic process, resuscitating the catalytic activity of unsaturated NHC’s through a synergistic effect invoked by the secondary amine. This proof of concept allows us to expand the spectrum of

  我们已经成功地扩展了胺基上具有不同取代基的氨基-NHC库，从而使人们对悬空的胺侧臂之间的分子间相互作用引起的NHC不稳定性有了更深入的了解。然而，侧链胺在催化过程中起着重要作用，通过仲胺引起的协同作用来恢复不饱和NHC的催化活性。这一概念证明使我们能够将催化范围扩展到C CC以及CB键的形成。