2-Bromo-N-isopropyl-N-methyl-benzamide | 764667-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-N-isopropyl-N-methyl-benzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-methyl-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 764667-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: LDRZOGJSGMWKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-N-isopropyl-N-methyl-benzamide 在 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 N-methyl-N-isopropyl-2-bromobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，带有氮原子的手性亚砜配体是可立体控制的配位元素[1]

  摘要：

  通过使用带有氮原子的手性亚砜配体作为配位元素，例如手性α-亚磺酰基乙酰胺，β或γ-氨基亚砜和β-亚磺酰基磺酰胺，研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。证明了手性亚磺酰基功能对不对称诱导的影响。（S）-2-吡咯烷基苯基对甲苯基亚砜或（S）-2-（N-丁基-N-甲基氨基甲基）苯基对亚砜的用途甲苯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的甲苯基亚砜作为手性配体，在我们研究的手性亚砜配体中提供了最高的对映选择性（分别为50％或58％ee）。亚砜基参与这些催化的不对称反应是合理的，并基于获得的立体化学结果提出了不对称诱导的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00394-2
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基甲胺 、 2-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-Bromo-N-isopropyl-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，带有氮原子的手性亚砜配体是可立体控制的配位元素[1]

  摘要：

  通过使用带有氮原子的手性亚砜配体作为配位元素，例如手性α-亚磺酰基乙酰胺，β或γ-氨基亚砜和β-亚磺酰基磺酰胺，研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。证明了手性亚磺酰基功能对不对称诱导的影响。（S）-2-吡咯烷基苯基对甲苯基亚砜或（S）-2-（N-丁基-N-甲基氨基甲基）苯基对亚砜的用途甲苯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的甲苯基亚砜作为手性配体，在我们研究的手性亚砜配体中提供了最高的对映选择性（分别为50％或58％ee）。亚砜基参与这些催化的不对称反应是合理的，并基于获得的立体化学结果提出了不对称诱导的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00394-2

文献信息

• Super-Reducing Behavior of Benzo[<i>b</i>]phenothiazine Anion Under Visible-Light Photoredox Condition
  作者：Supriya Halder、Sourav Mandal、Abhishek Kundu、Baishanal Mandal、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/jacs.3c05787

  日期：2023.10.18

  potential of −3.51 V vs SCE. As a proof, a plethora of aryl chloride substrates have been reductively cleaved to fabricate molecules of the class isoindolinone and oxindole. Moreover, an aryl-chloride bond has been homolytically cleaved to generate aryl radicals that have been utilized for C–C cross-coupling or C–P bond formation reactions. To prove its extreme reducing ability, some of the aryl fluoride

  在这里，我们将苯并[ b ]吩噻嗪的阴离子描述为可见光激发下的超级还原剂物种。与 N-取代的吩噻嗪或苯并吩噻嗪相反，该分子具有极高的还原能力，可在 -3.51 V vs SCE 的电位下促进基于单电子转移的还原裂解。作为证据，大量的芳基氯底物已被还原裂解以制造异吲哚酮和羟吲哚类分子。此外，芳基-氯键已均裂，生成芳基自由基，可用于 C-C 交叉偶联或 C-P 键形成反应。为了证明其极端的还原能力，一些芳基氟化物键被裂解以产生芳基自由基。包括稳态和时间分辨光谱技术在内的详细光物理研究解释了分子在光激发下的行为，以及与其反应模式相关的行为。理论计算表明，苯并吩噻嗪阴离子在基态时会稍微起皱，因为该分子本质上是反芳香族的。相反，激发态几何形状是平面的，这也接近一次电子转移后的中间体的几何形状。阴离子物质的反芳香性的减弱是其高度还原行为的部分原因。
• Chiral sulfoxide ligands bearing nitrogen atoms as stereocontrollable coordinating elements in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ikuko Abe、Yutaka Hasegawa、Kenji Suzuki

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00394-2

  日期：1998.11

  chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations provided the highest enantioselectivity (50 or 58% e.e., respectively) among chiral sulfoxide ligands examined by us. The participation of the sulfinyl groups in these catalytic asymmetric reactions is rationalized, and the mechanism for the asymmetric induction is proposed on the basis of the stereochemical outcome obtained.

  通过使用带有氮原子的手性亚砜配体作为配位元素，例如手性α-亚磺酰基乙酰胺，β或γ-氨基亚砜和β-亚磺酰基磺酰胺，研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。证明了手性亚磺酰基功能对不对称诱导的影响。（S）-2-吡咯烷基苯基对甲苯基亚砜或（S）-2-（N-丁基-N-甲基氨基甲基）苯基对亚砜的用途甲苯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的甲苯基亚砜作为手性配体，在我们研究的手性亚砜配体中提供了最高的对映选择性（分别为50％或58％ee）。亚砜基参与这些催化的不对称反应是合理的，并基于获得的立体化学结果提出了不对称诱导的机理。