(E)-1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one | 116376-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 116376-82-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂S
• 分子量: 342.502
• InChiKey: SQYGHMDWTYJWLW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2,6-di-tert-butyl-4-(3-(thiophen-2-yl)allylidene)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下在低温下串联1,6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排：一种螺[4.5]环己二酮的方法

  摘要：

  报道了在无金属条件下，在低温下合成螺[4.5]环己二酮的串联1，6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc00677b
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(E)-1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory 2,6-di-tert-butyl-4-(2-arylethenyl)phenols

  摘要：

  A series of 2,6-di-tert-butyl-4-(2-arylethenyl)phenols was prepared and examined for their ability to inhibit cyclooxygenase and 5-lipoxygenase in vitro and developing adjuvant arthritis in vivo in the rat. Structure-activity relationships are discussed. Among the best compounds is (E)-2,6-di-tert-butyl-4-[2-(3-pyridinyl)ethenyl]phenol (7d). It has an IC50 of 0.67 microM for cyclooxygenase and 2.7 microM for 5-lipoxygenase and an ED50 of 2.1 mg/kg in developing adjuvant arthritis. Additional in vivo data are reported for 7d.

  DOI：

  10.1021/jm00121a021

文献信息

• LAZER, EDWARD S.;WONG, HIN-CHOR;POSSANZA, GENUS J.;GRAHAM, ANNE G.;FARINA+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 100-104
  作者：LAZER, EDWARD S.、WONG, HIN-CHOR、POSSANZA, GENUS J.、GRAHAM, ANNE G.、FARINA+

  DOI：——

  日期：——
• Tandem 1,6-addition/cyclization/vinylcyclopropane rearrangement at low temperature under metal-free conditions: an approach to spiro[4.5]cyclohexadienones
  作者：Zhenbo Yuan、Kuo Gai、Youzhi Wu、Jie Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c7cc00677b

  日期：——

  A tandem 1,6-addition/cyclization/vinylcyclopropane rearrangement for the synthesis of spiro[4.5]cyclohexadienones at low temperature under metal-free conditions is reported.

  报道了在无金属条件下，在低温下合成螺[4.5]环己二酮的串联1，6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排反应。
• Antiinflammatory 2,6-di-tert-butyl-4-(2-arylethenyl)phenols
  作者：Edward S. Lazer、Hin Chor Wong、Genus J. Possanza、Anne G. Graham、Peter R. Farina

  DOI：10.1021/jm00121a021

  日期：1989.1

  A series of 2,6-di-tert-butyl-4-(2-arylethenyl)phenols was prepared and examined for their ability to inhibit cyclooxygenase and 5-lipoxygenase in vitro and developing adjuvant arthritis in vivo in the rat. Structure-activity relationships are discussed. Among the best compounds is (E)-2,6-di-tert-butyl-4-[2-(3-pyridinyl)ethenyl]phenol (7d). It has an IC50 of 0.67 microM for cyclooxygenase and 2.7 microM for 5-lipoxygenase and an ED50 of 2.1 mg/kg in developing adjuvant arthritis. Additional in vivo data are reported for 7d.