3-hydroxy-4-(4-tolylsulfanyl)-2-pyrone | 881171-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(4-tolylsulfanyl)-2-pyrone
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfanylpyran-2-one；3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfanylpyran-2-one
• CAS: 881171-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: SEWOFSSOBNKOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(4-tolylsulfanyl)-2-pyrone 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到dimethyl 3-hydroxy-4-(4-methylphenylthio)phthalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4‐Arylthio‐3‐hydroxyphthalate by the Diels–Alder Reactionof 4‐Arylthio‐3‐hydroxy‐2‐pyrone

  摘要：

  Treatment of 4-arylthio-3-hydroxy-2-pyrones with acetylenedicarboxylates gave 4-arylthio-3-hydroxyphthalates by the base-catalyzed Diels-Alder reaction via a decarboxylation in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397910601055016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxirane-2-carboxylate 、 4-甲基苯硫酚钠 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-hydroxy-4-(4-tolylsulfanyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 4-Arylsulfenyl-3-hydroxy-2-pyrone: One Pot Substitution-Rearrangement-Cyclization Reaction of Acetonide Protected 4,5-Dihydroxy-2-chloroglycidic Ester by Sodium Arylthiolate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)60

文献信息

• One‐Pot Synthesis of 2‐Arylthio‐2‐cyclohexenone Derivatives by the Diels–Alder Reaction of 4‐Arylthio‐3‐hydroxy‐2‐pyrones
  作者：Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1080/00397910701392434

  日期：2007.7.1

  The base-catalyzed Diels-Alder reactions of 4-arylthio-3- hydroxy-2-pyrones are reported. Treatment of 4-arylthio-3- hydroxy-2-pyrones and dienophiles with triethylamine gave 2-arylthio-2-cyclohexenone derivatives by the Diels-Alder reaction involving a decarboxylation in excellent to reasonable yields.