2-(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 353268-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 353268-16-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• mdl: MFCD01310042
• 分子量: 307.392
• InChiKey: DIMSXLVQCLMKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 2-(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 以 1,2-丙二醇 为溶剂， 以48%的产率得到6,7-dihydro-9-methoxy-5-(4-dimethylaminophenyl)-5H-benzo[h][1,3,4]thiadiazolo[2,3-b]quinazoline-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新系列[1,3,4]噻二唑的合成，抗微生物，抗群体感应，抗肿瘤和细胞毒性活性

  摘要：

  新系列的[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]嘧啶，苯并[ h ] [1,3,4]噻二唑[2,3- b ]喹唑啉，苯并噻二唑三唑胺和咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑已通过分析和光谱法（IR，MS，1 H和13 C NMR）合成并表征。筛选了20种合成化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。发现它们对测试的微生物具有中等活性，轻微活性或无活性。还测试了这些化合物的抗真菌活性白色念珠菌，烟曲霉293和黄曲霉3375。化合物3g，h显示出对白色念珠菌的有效抗真菌活性。此外，相同的化合物针对安帝传感活性试验色杆菌violacium ATCC 12472，其中的化合物3b的，Ç，3F - ħ，6B - d，9，10和12显示出可接受的活性。化合物3d，9和10在美国国家癌症研究所筛选抗肿瘤活性。在体外的合成的化合物的18细胞毒活性通过盐水虾杀伤力生物测定研究，结果表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.010
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-二烷基氨基查耳酮的荧光特性表征及查耳酮的细胞毒性机制研究

  摘要：

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在

  DOI：

  10.1002/ardp.201500434

文献信息

• 2-(3′,4′-Dimethoxybenzylidene)tetralone induces anti-breast cancer activity through microtubule stabilization and activation of reactive oxygen species
  作者：Yashveer Gautam、Sonam Dwivedi、Ankita Srivastava、Hamidullah Hamidullah、Arjun Singh、D. Chanda、Jyotsna Singh、Smita Rai、Rituraj Konwar、Arvind S. Negi

  DOI：10.1039/c6ra02663j

  日期：——

  Compounds 13, 15 and 19 significantly stabilized tubulin polymerization and arrested cell cycle progression at G0/G1 phase instead of typical mitotic arrest at G2/M phase as observed in case of tubulin polymerization modulators suggesting induction of mitotic slippage followed by cell death. Further, mechanistic studies revealed that compound 13 induced reactive oxygen species generation and apoptosis in breast

  乳腺癌是全世界女性死亡的主要原因。已经合成了2-亚苄基四氢萘酮的不同类似物，并评估了其对一组癌细胞系的抗癌活性。在这些当中，化合物13，15和19表现出强效的抗癌活性（IC 50 = 1-3μM）对人乳腺癌细胞MDA-MB-231和对非恶性细胞系无毒，HEK-293。化合物13，15和19显着稳定的微管蛋白聚合反应，并阻止了细胞周期在G0 / G1阶段的进展，而不是在微管蛋白聚合调节剂的情况下观察到的典型的有丝分裂在G2 / M期的停滞，这表明诱导了有丝分裂滑移，随后导致了细胞死亡。此外，机理研究表明，化合物13在乳腺癌细胞中诱导了活性氧的产生和凋亡。N-乙酰基-L-半胱氨酸对ROS的抑制作用可防止化合物13诱导的细胞毒性。化合物13在同系大鼠乳腺肿瘤模型中显示出有效的抗癌活性（肿瘤减少74-79％），而没有任何不良副作用。耐受性最高可达1000 mg kg -1剂量有急性口服毒性。所识别