2-Dimethylamino-thiazole-4-carboxylic acid (2-acetyl-5-methoxy-phenyl)-amide | 924289-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Dimethylamino-thiazole-4-carboxylic acid (2-acetyl-5-methoxy-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(2-acetyl-5-methoxyphenyl)-2-(dimethylamino)-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 924289-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: NAGAKDQHRHIXGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dimethylamino-thiazole-4-carboxylic acid (2-acetyl-5-methoxy-phenyl)-amide 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-(2-Dimethylamino-thiazole-4-yl)-7-methoxy-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。

  公开号：

  US20090023758A1
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-thiazole-4-carboxylic acid hydrobromide 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-Dimethylamino-thiazole-4-carboxylic acid (2-acetyl-5-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。

  公开号：

  US20090023758A1

文献信息

• HCV NS-3 serine protease inhibitors
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1881001A1

  公开（公告）日：2008-01-23

  HCV inhibitors, compositions comprising these compounds as active ingredient, as well as processes for preparing these compounds, having the formula I wherein A is

  HCV抑制剂，包含这些化合物作为活性成分的组合物，以及制备这些化合物的过程，其化学式为I，其中A是。
• Macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07700552B2

  公开（公告）日：2010-04-20

  Compounds of the formula (I): and N-oxides, salts and stereoisomers thereof wherein A is OR1, NHS(═O)pR2, NHR3, NRaRb, C(═O)NHR3 or C(═O)NRaRb wherein; R1 is hydrogen, C1-C6alkyl, C0-C3alkylenecarbocyclyl, C0-C3alkyleneheterocyclyl; R2 is C1-C6alkyl, C0-C3alkylenecarbocyclyl, C0-C3alkyleneheterocyclyl or NRaRb; R3 is C1-C6alkyl, C0-C3alkylenecarbocyclyl, C0-C3alkyleneheterocyclyl, —OC1-C6alkyl, —OC0-C3alkylenecarbocyclyl, —OC0-C3alkyleneheterocyclyl; wherein any alkyl, carbocyclyl or heterocycylyl in R1, R2 or R3 are optionally substituted p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; denotes an optional double bond; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C1-C6alkyl; Ry and Ry′ are independently C1-C6alkyl; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; W is —CH2—, —O—, —OC(═O)NH—, —OC(═O)—, —S—, —NH—, —NRa, —NHS(═O)2—, —NHC(=0)NH— or —NHC(═O)—, —NHC(═S)NH— or a bond; R8 is an optionally substituted ring system containing 1 or 2 saturated, partially saturated or unsaturated carbo or heterocyclic rings have utility in the inhibition of NS-3 serine proteases, such as flavivirus infections.

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环烷基、C0-C3烷基杂环烷基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环烷基、C0-C3烷基杂环烷基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环烷基、C0-C3烷基杂环烷基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环烷基、—OC0-C3烷基杂环烷基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环烷基或杂环烷基均可选地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与星号标记的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环的环系，可用于抑制NS-3丝氨酸蛋白酶，如黄病毒感染。
• US7700552B2
  申请人：——

  公开号：US7700552B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• [EN] MACROCYLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYLIQUES DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2007017144A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Compounds of the formula (I): and N-oxides, salts and stereoisomers thereof wherein A is OR¹, NHS(=O)_PR², NHR³, NRaRb, C(=O)NHR³ or C(=O)NRaRb wherein; R¹ is hydrogen, C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl, C₀-C₃alkyleneheterocyclyl; R² is C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl, C₀-C₃alkyleneheterocyclyl or NRaRb; R³ is C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl, C₀-C₃alkyleneheterocyclyl, -OC₁- C₆alkyl, -OC₀-C₃alkylenecarbocyclyl, -OC₀-C₃alkyleneheterocyclyl ; wherein any alkyl, carbocyclyl or heterocycylyl in R¹, R² or R³ are optionally substituted p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; denotes an optional double bond; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C₁-C₆alkyl; Ry and Ry' are independently C₁-C₆alkyl; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; W is -CH₂-, -O-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)-, -S-, -NH-, -NRa, -NHS(=O)₂-, -NHC(=0)NH- or -NHC(=O)-, -NHC(=S)NH- or a bond; R⁸ is an optionally substituted ring system containing 1 or 2 saturated, partially saturated or unsaturated carbo or heterocyclic rings have utility in the inhibition of NS-3 serine proteases, such as flavivirus infections.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) et des N-oxydes, sels et stéréoisomères de ceux-ci, dans laquelle A représente OR¹, NHS(=O)_PR², NHR³, NRaRb, C(=O)NHR³ ou C(=O)NraRb ; R¹ représentant hydrogène, C₁-C₆alkyle, C₀-C₃ alkylènecarbocyclyle, C₀-C₃alkylènehétérocyclyle ; R² représentant C₁-C₆ alkyle, C₀-C₃alkylènecarbocyclyle, C₀-C₃ alkylènehétérocyclyle ou NraRb ; R³ représentant C₁-C₆ alkyle, C₀-C₃alkylènecarbocyclyle, C₀-C₃alkylènehétérocyclyle, -OC₁- C₆ alkyle, -OC₀-C₃ alkylènecarbocyclyle, -OC₀-C₃alkylèneheterocyclyle ; tout alkyle, carbocyclyle ou hétérocycylyle dans R¹, R² ou R³ étant éventuellement substitué ; p valant indépendamment 1 ou 2 ; n vaut 3, 4, 5 ou 6 ; ----- représente une double liaison facultative ; Rq représente H ou lorsque L représente CRz, Rq peut également représenter C₁-C₆alkyle ; Ry et Ry' représentent indépendamment C₁-C₆alkyle ; L représente N ou CRz ; Rz représente H ou forme une double liaison avec le carbone indiqué par un astérisque ; W représente -CH₂-, -O-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)-, -S-, -NH-, -NRa, -NHS(=O)₂-, -NHC(=0)NH- ou -NHC(=O)-, -NHC(=S)NH- ou une liaison ; R⁸ représente un système de noyau éventuellement substitué contenant 1 ou 2 noyaux carbo ou hétérocycliques saturés, partiellement saturés ou insaturés utiles pour inhiber les sérines protéases NS-3, de type infections flavivirales.
• Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：Wahling Horst

  公开号：US20090023758A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of the formula (I): and N-oxides, salts and stereoisomers thereof wherein A is OR 1 , NHS(═O) p R 2 , NHR 3 , NRaRb, C(═O)NHR 3 or C(═O)NRaRb wherein; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl or NRaRb; R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl, —OC 1 -C 6 alkyl, —OC 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, —OC 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; wherein any alkyl, carbocyclyl or heterocycylyl in R 1 , R 2 or R 3 are optionally substituted p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; denotes an optional double bond; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C 1 -C 6 alkyl; Ry and Ry′ are independently C 1 -C 6 alkyl; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; W is —CH 2 —, —O—, —OC(═O)NH—, —OC(═O)—, —S—, —NH—, —NRa, —NHS(═O) 2 —, —NHC(=0)NH— or —NHC(═O)—, —NHC(═S)NH— or a bond; R 8 is an optionally substituted ring system containing 1 or 2 saturated, partially saturated or unsaturated carbo or heterocyclic rings have utility in the inhibition of NS-3 serine proteases, such as flavivirus infections.

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。