N-Methyl-N-allyl-m-toluidin | 24209-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-N-allyl-m-toluidin
• 英文别名: N-Allyl-N-methyl-m-toluidin；N,3-dimethyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 24209-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: PRIJQWPOKFUUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-N-allyl-m-toluidin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.33h， 以92%的产率得到O-Allyl-N-methyl-N-m-tolyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Majumdar; Roy; Basu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 719 - 725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氨基)甲苯 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-Methyl-N-allyl-m-toluidin
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的铵盐化物的无催化剂[2,3]-σ重排反应

  摘要：

  抽象的 铵盐的重排反应提供了有价值的α，α-二取代的氨基酯。在这项工作中，我们描述了存在叔胺的情况下芳基重氮乙酸酯的可见光光解反应，该叔胺通过游离的叶立德铵在σ重排反应中反应，以中等至非常高的产率提供氨基酯（33个实例，最高可达97％屈服）。 铵盐的重排反应提供了有价值的α，α-二取代的氨基酯。在这项工作中，我们描述了存在叔胺的情况下芳基重氮乙酸酯的可见光光解反应，该叔胺通过游离的叶立德铵在σ重排反应中反应，以中等至非常高的产率提供氨基酯（33个实例，最高可达97％屈服）。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610732

文献信息

• A highly efficient method to access unprotected C-3 bifunctional quaternary 3-allyl-3-(amino)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Guoling Huang、Fangpeng Liang、Siyu Sun、Yalin Chen、Zi Liang

  DOI：10.1039/d3ob00478c

  日期：——

  possess 3-allyl and 3-amino simultaneously, was first achieved by employing an intermolecular [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction between diazooxindoles and tertiary allylic amines. Utilizing readily available allylamines as the nitrogen and allyl source concurrently, a wide range of bio-active 3-allyl-3-(amino)oxindoles were obtained in excellent yields under very mild reaction conditions; meanwhile

  一种高效的 Rh( II ) 催化非自由基方案获得不含 NH 的 C-3 双功能羟吲哚，其同时具有 3-烯丙基和 3-氨基，首先通过采用分子间 [2,3]-σ 重排反应实现在二氮杂吲哚和烯丙基叔胺之间。同时利用现成的烯丙胺作为氮源和烯丙基源，在非常温和的反应条件下以优异的收率获得了多种具有生物活性的 3-allyl-3-(氨基)oxindoles；同时，TON 可高达 90 000。我们的研究通过研究铵盐叶立德与重氮酰胺的分子间重排填补了文献中的一个空白，这些重氮酰胺的研究相对较少。
• AgNTf₂-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation of <i>N,N</i>-Dialkylanilines with Ynamides
  作者：Xiao-Di Nie、Zhuo-Ya Mao、Jia-Ming Guo、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02263

  日期：2022.3.4