3-[[3-[(3-Amino-2-methoxybenzoyl)amino]-2-methoxybenzoyl]amino]-2-methoxybenzoic acid | 1291056-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[3-[(3-Amino-2-methoxybenzoyl)amino]-2-methoxybenzoyl]amino]-2-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 3-[[3-[(3-amino-2-methoxybenzoyl)amino]-2-methoxybenzoyl]amino]-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 1291056-34-2
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₇
• 分子量: 465.463
• InChiKey: SHPVOOWJIMOTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-methoxy-5-(octyloxy)benzoic acid 、 3-[[3-[(3-Amino-2-methoxybenzoyl)amino]-2-methoxybenzoyl]amino]-2-methoxybenzoic acid 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  围绕周边可变功能化的混合大环五聚体的一锅合成

  摘要：

  一锅大环化而不是四或六个残基的大环，可以高度选择性地形成通过分子内氢键刚性化的五残基的大环。通过使单体与带有不同外部侧链的高级低聚物反应，可以实现五聚体周围的可变功能化。这些杂化五聚体的形成表明一锅大环化的链增长机理，其中单体连续添加到高级低聚物上的速度比两个单体或两个高级低聚物之间的速度快。

  DOI：

  10.1021/ol200538d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-(3-amino-2-methoxybenzamido)-2-methoxybenzamido)-2-methoxybenzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-[[3-[(3-Amino-2-methoxybenzoyl)amino]-2-methoxybenzoyl]amino]-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  围绕周边可变功能化的混合大环五聚体的一锅合成

  摘要：

  一锅大环化而不是四或六个残基的大环，可以高度选择性地形成通过分子内氢键刚性化的五残基的大环。通过使单体与带有不同外部侧链的高级低聚物反应，可以实现五聚体周围的可变功能化。这些杂化五聚体的形成表明一锅大环化的链增长机理，其中单体连续添加到高级低聚物上的速度比两个单体或两个高级低聚物之间的速度快。

  DOI：

  10.1021/ol200538d

文献信息

• One-Pot Multimolecular Macrocyclization for the Expedient Synthesis of Macrocyclic Aromatic Pentamers by a Chain Growth Mechanism
  作者：Bo Qin、Sheng Shen、Chang Sun、Zhiyun Du、Kun Zhang、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1002/asia.201100409

  日期：2011.12.2

  POCl3‐mediated one‐pot macrocyclization allows the highly selective formation of five‐residue macrocycles that are rigidified by internally placed intramolecular hydrogen bonds. Mechanistic investigation by using tailored competition experiments and kinetic simulation provides a comprehensive model, supporting a chain‐growth mechanism underlying the one‐pot formation of aromatic pentamers, whereby the successive

  POCl 3介导的一锅大环化可以高度选择性地形成五个残基的大环，这些大环通过内部放置的分子内氢键而得以硬化。通过使用量身定制的竞争实验和动力学模拟进行的机理研究，提供了一个全面的模型，支持了芳香五聚体一锅形成基础上的链增长机理，从而将双官能单体单元相继添加到另一种单体或增长的低聚主链上比其他类型的涉及低聚物的双分子缩合要快，其长于单体。D3在B3LYP / 6‐31G *级别的DFT计算表明，相对于替代的四，六和七残基大循环，五残基五聚体是最稳定的。
• One-Pot Synthesis of Hybrid Macrocyclic Pentamers with Variable Functionalizations around the Periphery
  作者：Bo Qin、Chang Sun、Ying Liu、Jie Shen、Ruijuan Ye、Jia Zhu、Xin-Fang Duan、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/ol200538d

  日期：2011.5.6

  macrocylces, one-pot macrocyclization allows for the highly selective formation of five-residue macrocycles rigidified by intramolecular hydrogen bonds. Variable functionalizations around the pentameric periphery were achieved by reacting monomers with higher oligomers bearing different exterior side chains. The formation of these hybrid pentamers suggests a chain-growth mechanism for the one-pot macrocyclization

  一锅大环化而不是四或六个残基的大环，可以高度选择性地形成通过分子内氢键刚性化的五残基的大环。通过使单体与带有不同外部侧链的高级低聚物反应，可以实现五聚体周围的可变功能化。这些杂化五聚体的形成表明一锅大环化的链增长机理，其中单体连续添加到高级低聚物上的速度比两个单体或两个高级低聚物之间的速度快。