N-(4-氯-2-苯基苯基)乙酰胺 | 7148-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯-2-苯基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• 英文别名: n-(5-Chlorobiphenyl-2-yl)acetamide；N-(4-chloro-2-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 7148-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: VRMSORZKLFAZRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  400.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯-2-苯基苯基)乙酰胺 在 过氧乙酸 、 2,2'-diiodo-4,4',6,6'-tetramethylbiphenyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 六氟异丙醇 为溶剂， 以75%的产率得到3-chloro-N-acetylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  有机催化，氧化，分子内Ç ？常温下未活化芳烃的H键胺化和无金属交叉胺化

  摘要：

  I的瞬间：在一种新的原子经济且环保的有机催化分子内CH胺化方法中，CN键在环境温度下通过夺取两个氢原子形成。仅生成乙酸和水作为副产物。该方法也已扩展到非活化芳烃的前所未有的无金属交叉胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201102984
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 盐酸 、 tin 、 sodium hypochlorite 、 乙醇 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-氯-2-苯基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Scarborough; Waters, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Mono- and Bis-alkenylation of <i>N</i>-Acetyl-2-aminobiaryls through Regioselective C–H Bond Activation
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Kou-Chi Hsu、Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Chih-Wei Chou、Gu-Ying Lin、Cheng-Ming Hsieh、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00194

  日期：2018.4.6

  We developed palladium-catalyzed oxidative coupling of olefins with N-acyl 2-aminobiaryls through a sequence of ortho C–H bond activation/alkene insertion/reductive elimination. Furthermore, we controlled the selectivity of mono- and bis-alkenylation products with the solvent effect. The developed protocol was promising for a broad substrate scope ranging from activated olefins with a wide variety

  我们通过一系列邻位碳氢键活化/烯烃插入/还原消除的过程，开发了钯与N-酰基2-氨基联芳基的钯催化氧化偶联反应。此外，我们通过溶剂效应控制了单链和双链烯基化产物的选择性。所开发的方案有望在从具有各种官能团的活化烯烃到未活化烯烃的广泛底物范围内进行。
• Synthesis, Isolation, and Characterization of Mono- and Bis-norbornene-Annulated Biarylamines through Pseudo-Catellani Intermediates
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Huan-Chang Hsiao、Selvam Raju、Yi-Hsuan Fu、Pei-Ling Chen、Jia-Cherng Horng、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00119

  日期：2019.2.15

  A palladium-catalyzed C–H functionalization of an external ring of N-acyl 2-aminobiaryl with bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (norbornene) via multiple C–H bond activations was developed. This study is the first report of the formation of bis-norbornene annulated biarylamines isomers (syn-3a′/anti-3a′ = 36:64) from multiple C–H bond functionalizations. Additionally, nondirected C–H bond functionalization at

  通过多个CH键活化，开发了钯催化的N-酰基2-氨基联芳与双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）外环的CH功能化。这项研究是第一个关于由多个C–H键官能化形成双降冰片烯环化的联芳基胺异构体（syn - 3a' / anti - 3a' = 36:64）的报道。此外，在C-4'位置用烯烃进行的无方向C–H键官能化可完全形成五个C–H键的C–H功能化，从而形成一个稳定的六取代苯环。
• One pot synthesis of phenanthridines using a palladium-catalyzed cyclization of aromatic ketoximes with aryl iodides via Beckmann rearrangement
  作者：Gajula Raju、Vijayacharan Guguloth、Battu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c6ra07423e

  日期：——

  The catalytic reaction of ketoximes with aryl iodides via a Beckmann rearrangement in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, Ag2O and ZnBr2 gave substituted phenanthridines in good to excellent yield. In the reaction, aromatic ketoximes converted first to acetanilides in the presence of ZnBr2/TFA via a Beckmann rearrangement followed by arylation in the presence of palladium complex. Furthermore

  在催化量的Pd（OAc）2，Ag 2 O和ZnBr 2的存在下，通过贝克曼重排反应，酮肟与芳基碘化物的催化反应可得到良好取代率的菲啶。在该反应中，在存在ZnBr 2 / TFA的情况下，通过贝克曼重排，芳族酮肟首先转化为对乙酰苯胺，然后在钯络合物的存在下芳基化。此外，在Hendrickson试剂的存在下，将对位芳基化的乙酰胺化物转化为菲啶衍生物。
• 有机电致发光材料和装置
  申请人：环球展览公司

  公开号：CN110128479A

  公开（公告）日：2019-08-16

  本申请涉及有机电致发光材料和装置。本发明公开了一种化合物，其包括选自以下群组的第一配体LA：和
• Electrochemical Dehydrogenative C(sp ² )−H Amination
  作者：Mahesh Puthanveedu、Vladislav Khamraev、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/chem.202100960

  日期：2021.5.26

  A transition-metal-free direct electrolytic C−H amination involving an electrochemically generated nitrenium ion intermediate has been developed. The electrosynthesis takes place in the absence of any organoiodine catalysts and is enabled by an in situ generated electrolyte. A novel, efficient intramolecular and intermolecular C−H amination has been demonstrated using a simple reaction setup.

  开发了一种不含过渡金属的直接电解 C−H 胺化反应，涉及电化学生成的氮离子中间体。电合成在没有任何有机碘催化剂的情况下进行，并通过原位产生的电解质实现。使用简单的反应装置证明了一种新颖、有效的分子内和分子间 C−H 胺化。