N-(4-chloro-benzyl)-aniline; hydrochloride | 2298-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-benzyl)-aniline; hydrochloride
• 英文别名: N-(4-Chlor-benzyl)-anilin; Hydrochlorid；(4-Chlorophenyl)methyl-phenylazanium;chloride；(4-chlorophenyl)methyl-phenylazanium;chloride
• CAS: 2298-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN*ClH
• 分子量: 254.159
• InChiKey: YVIBASKTPZJFDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯 N-苯甲酰苯胺 、 频那醇硼烷 在 La(CH₂C₆H₄NMe₂-o)₃ 、 盐酸 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以82%的产率得到N-(4-chloro-benzyl)-aniline; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由 La(CH2C6H4NMe2-o)3 介导的酰胺氢化还原为胺

  摘要：

  酰胺脱氧还原为胺对于共振稳定的羧酰胺部分是一个巨大的挑战，尽管这种合成策略是获得相应胺的有吸引力的方法。La(CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o ) 3是一种简单易得的镧系元素络合物，被发现不仅对于仲酰胺和叔酰胺还原非常有效，而且对于频哪硼烷最具挑战性的初级还原也是如此。该方案对许多官能团和杂原子表现出良好的耐受性，可应用于克级合成。该催化循环中的活性物质可能是镧系元素氢化物。

  DOI：

  10.1039/d1nj04996h

文献信息

• Hydroborative reduction of amides to amines mediated by La(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃
  作者：Fangcao Zhang、Chenjun Guo、Mingliang Gong、Hongzhen Xie、Yunjie Luo

  DOI：10.1039/d1nj04996h

  日期：——

  amides to amines is a great challenge for resonance-stabilized carboxamide moieties, although this synthetic strategy is an attractive approach to access the corresponding amines. La(CH2C6H4NMe2-o)3, a simple and easily accessible lanthanide complex, was found to be highly efficient not only for secondary and tertiary amide reduction, but also for the most challenging primary reduction with pinacolborane

  酰胺脱氧还原为胺对于共振稳定的羧酰胺部分是一个巨大的挑战，尽管这种合成策略是获得相应胺的有吸引力的方法。La(CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o ) 3是一种简单易得的镧系元素络合物，被发现不仅对于仲酰胺和叔酰胺还原非常有效，而且对于频哪硼烷最具挑战性的初级还原也是如此。该方案对许多官能团和杂原子表现出良好的耐受性，可应用于克级合成。该催化循环中的活性物质可能是镧系元素氢化物。