苯甲酸甲酯-D5 | 68661-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸甲酯-D5
• 英文名称: methyl benzoate-2,3,4,5,6-d5
• 英文别名: benzoic-D5 acid；methyl [2,3,4,5,6 -²H₅]benzoate；d5-methyl benzoate；<2H5>-Methylbenzoat；2,3,4,5,6-pentadeuterio-benzoic acid methyl ester；Pentadeuterio-benzoesaeure-methylester；d-5-Benzoesaeuremethylester；methyl [(2)H5]-benzoate；Methyl-benzoat-d(5)；Methyl Benzoate-2,3,4,5,6-d5；methyl 2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzoate
• CAS: 68661-19-8
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 141.111
• InChiKey: QPJVMBTYPHYUOC-VIQYUKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸甲酯-D5 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 苄醇-2,3,4,5,6-D5
  参考文献：
  名称：

  Mouesca; Rius; Lamotte, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 11, p. 4714 - 4731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲苯 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 苯甲酸甲酯-D5
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的氧化C-H烯化/环化非对映选择性合成手性3-取代异吲哚啉酮

  摘要：

  已经开发了一种通过Rh( III ) 催化的手性N-亚磺酰酰胺定向不对称 [4 + 1] 苯甲酰胺与丙烯酸酯环化直接和立体选择性合成 3-取代异吲哚啉酮的新方法。该反应通过氧化性 C-H 烯化和随后的分子内氮杂-迈克尔加成环化进行，产生一系列非对映异构手性异吲哚啉酮（20 个实例），产率通常良好，dr 值高达 5.5:1。催化产物的主要和次要非对映异构体中新形成的 C-立体中心已通过 X 射线晶体衍射分析确定为S和R， 分别。从催化产物中分离主要非对映异构体并随后去除N-亚磺酰基手性助剂，得到对映体纯的 ( S )-异吲哚啉酮。介绍了所得( S )-异吲哚啉酮在合成几种生物活性异吲哚啉酮如( S )-PD172938、( S )-pazinaclone和( S )-pagoclone中的应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00656h

文献信息

• Efficient and Selective Pt/C-Catalyzed H–D Exchange Reaction of Aromatic Rings
  作者：Nobuhiro Ito、Hiroyoshi Esaki、Tsuneaki Maesawa、Eikoh Imamiya、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.81.278

  日期：2008.2.15

  An effective and applicable deuteration method for aromatic rings using Pt/C–D2O–H2 system was established. Especially, phenol was fully deuterated even at room temperature, and other electron-rich aromatic nuclei were efficiently deuterated under mild conditions. The scope and limitations of the presence method and its application to the synthesis of deuterium-labeled biologically active compounds and deuterium-labeled building blocks for practical multi-gram scale syntheses are reported.

  建立了一种使用Pt/C–D2O–H2系统对芳香环进行有效且适用的氘化方法。特别是在室温下，苯酚被完全氘化，而其他富电子的芳香核在温和条件下被高效氘化。报道了该方法的存在范围和局限性，以及其在合成氘标记生物活性化合物和实用多克级合成中的氘标记构建模块中的应用。
• Rhodium-catalyzed C–H activation of hydrazines leads to isoquinolones with tunable aggregation-induced emission properties
  作者：Bole Yu、Ying Chen、Mei Hong、Pingping Duan、Shifeng Gan、Hui Chao、Zujin Zhao、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c5cc05239d

  日期：——

  We report a Rh^III-catalyzed synthesis of isoquinolonesviaC–H activation/annulation of benzoylhydrazines and alkynes for AIE studies.

  我们报道了一种Rh^III催化的合成方法，通过苯甲酰肼和炔烃的C-H活化/环化反应合成异喹啉，用于AIE研究。
• Experimental and Theoretical Studies on Gas-Phase Fragmentation Reactions of Protonated Methyl Benzoate: Concomitant Neutral Eliminations of Benzene, Carbon Dioxide, and Methanol
  作者：Hanxue Xia、Yong Zhang、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1007/s13361-018-1997-8

  日期：2018.8.1

  a methanol molecule after a protonation on the methoxy group. The incipient proton migrates to the ring and randomizes to a certain degree before a subsequent transfer of one of the ring protons to the alkoxy group for the concomitant methanol elimination. The spectrum recorded from deuteronated methyl benzoate showed two peaks at m/z 105 and 106 for the benzoyl cation at a ratio of 2:1, confirming

  活化后，质子化的苯甲酸甲酯通过三个不同的途径断裂。对通过氦等离子体电离（HePI）生成的质子化物质的m / z 137离子进行了质量选择，并进行了碰撞活化。在一个断裂途径中，质子化的分子通过消除苯分子产生了m / z 59的产物离子（途径I）。该M / Z以这种方式产生的59离子（通常被认为是甲氧羰基阳离子），然后通过脱羧原位形成甲基碳正离子，然后通过分子过程在苯环上引发亲电芳族加成反应，生成甲苯阳离子（途径II）。此外，质子化的苯甲酸甲酯也经历甲醇损失（途径III）。然而，在甲氧基上质子化之后，不是简单地除去甲醇分子。初始质子迁移至环并随机化至一定程度，然后环质子之一随后转移至烷氧基以伴随甲醇消除。氘化苯甲酸甲酯记录的光谱在m / z处显示两个峰苯甲酰基阳离子的比率为105和106，比率为2：1，这证明赋予电荷的质子是可移动的。然而，在达到完全加扰状态之前，发生了从苯中间体中间质子转移至甲氧基的甲醇损失。
• Manganese- and Borane-Mediated Synthesis of Isobenzofuranones from Aromatic Esters and Oxiranes via C–H Bond Activation
  作者：Shunsuke Sueki、Zijia Wang、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03474

  日期：2016.1.15

  A manganese- and borane-mediated synthesis of isobenzofuranones from esters and oxiranes is developed. The reaction proceeded at aromatic, heteroaromatic, and olefinic C–H bonds with high functional group tolerance. This is the first example of a manganese-catalyzed C–H transformation using an oxygen-directing group. Triphenylborane played an important role in this reaction to cooperatively promote

  开发了由锰和硼烷介导的由酯和环氧乙烷合成异苯并呋喃酮的方法。反应在具有高官能团耐受性的芳族，杂芳族和烯烃CH键上进行。这是使用氧导向基团进行锰催化的CH转化的第一个例子。三苯基硼烷在此反应中起重要作用，以协同促进环化反应。动力学同位素效应实验表明，芳环的C–H键活化是决定速率的步骤。
• Skeletal rearrangements on chemical ionization of dibenzyl ether and derivatives
  作者：Eric E. Kingston、James S. Shannon、Vladimir Diakiw、Michael J. Lacey

  DOI：10.1002/oms.1210161003

  日期：1981.10

  AbstractProtonated molecular ions of dibenzyl ether, formed by chemical ionization using hydrogen and isobutane as reagent gases, undergo skeletal rearrangements to lose water and formaldehyde, both in the ion source and the flight path. The rearrangements have been elucidated by deuterium labelling and chemical substitution. The water lost contains the reagent proton and an aromatic hydrogen atom, and the aromatic hydrogen atoms have been shown to be mobile prior to the reaction. It is proposed that the skeletal rearrangement for water loss is initiated by protonation on the ether oxygen atom, followed by benzyl migration. The formaldehyde lost contains benzylic hydrogen atoms exclusively, and it is proposed that the skeletal rearrangement is preceded by hydrogen rearrangement of an oxygen protonated molecular ion to a ring protonated molecular ion. Daughter ion structures are supported by comparisons of their collision induced dissociation spectra with those of isomeric ions prepared by alternative routes.