1-[(2R,3R,4S,5R)-3-(4-decyltriazol-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1223357-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-(4-decyltriazol-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1223357-62-7
• 化学式: C₂₁H₃₃N₅O₅
• 分子量: 435.524
• InChiKey: WNBMSMZMLWUVBO-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 2'-叠氮-2'-脱氧尿苷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1-[(2R,3R,4S,5R)-3-(4-decyltriazol-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  脂质和其他功能通过 1,2,3-三唑和两亲产物的膜锚定与尿苷的 2'-连接

  摘要：

  基于 2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷和官能化炔烃的 Cu 催化环加成，开发了 2'-官能化尿苷的直接合成。这些功能包括生物化学上重要的基团，例如脂质、荧光标记物（Cy5 类似物）、五乙酰葡萄糖、赖氨酸和生物素，并通过 1,2,3-三唑环连接到尿苷的 2'-位。许多核磁共振光谱研究表明，脂化的 2'-三唑基-2'-脱氧尿苷将自身锚定在磷脂膜中，而不影响双层中的分子顺序；极性部分——尿嘧啶、核糖和三唑——位于膜的脂质/水界面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901073

文献信息

• 2′-Linking of Lipids and Other Functions to Uridine through 1,2,3-Triazoles and Membrane Anchoring of the Amphiphilic Products
  作者：Oliver Kaczmarek、Holger A. Scheidt、Andreas Bunge、David Föse、Sebastian Karsten、Anna Arbuzova、Daniel Huster、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200901073

  日期：2010.3

  A straightforward synthesis of 2′-functionalized uridines was developed based on a Cu-catalyzed cycloaddition of 2′-azido-2′-deoxyuridine and functionalized alkynes. The functions comprise biochemically important groups such as lipids, a fluorescent marker (Cy5 analogue), pentaacetylglucose, lysine and biotin, and are linked to the 2′-position of uridine by a 1,2,3-triazole ring. A number of NMR spectroscopic

  基于 2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷和官能化炔烃的 Cu 催化环加成，开发了 2'-官能化尿苷的直接合成。这些功能包括生物化学上重要的基团，例如脂质、荧光标记物（Cy5 类似物）、五乙酰葡萄糖、赖氨酸和生物素，并通过 1,2,3-三唑环连接到尿苷的 2'-位。许多核磁共振光谱研究表明，脂化的 2'-三唑基-2'-脱氧尿苷将自身锚定在磷脂膜中，而不影响双层中的分子顺序；极性部分——尿嘧啶、核糖和三唑——位于膜的脂质/水界面。