N-(4-氯苯基)-环己基甲酰胺 | 142810-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)-环己基甲酰胺
• 中文别名: N-(4-氯苯基)-环己烷羧酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 142810-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00448186
• 分子量: 237.729
• InChiKey: RVJKIPFPMXENNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-环己基甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(2-bromo-4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用非均相Cu-MnO催化剂的可见光介导的苯胺和喹啉区域选择性卤代反应

  摘要：

  开发了一种简单实用的方法，用于使用多相Cu-MnO催化剂并在家用40 W白炽灯的照射下，对苯胺和喹啉进行区域选择性卤化。该催化剂是可回收的，乙腈为工业上友好的溶剂，经济的N卤代琥珀酰亚胺为卤化源。该反应是可扩展的并且具有广泛范围的官能团的良好耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801097
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxamide 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到N-(4-氯苯基)-环己基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  以多聚甲醛为羰基源，由N-（邻-溴芳基）酰胺进行钯催化羰基化合成苯恶嗪酮

  摘要：

  羰基化反应已广泛用于有机合成中。但是，有毒和加压一氧化碳的处理限制了它们在有机实验室中的应用。作为羰基化有机合成的重要方法，寻找替代的羰基来源的研究正在扩展。在此，由N-（邻-溴芳基）酰胺通过钯催化的羰基化，以低聚甲醛为羰基源，合成了一系列取代的苯并恶嗪酮，价格便宜，稳定且易于使用。值得注意的是，这是在钯催化的杂环羰基合成中使用多聚甲醛作为一氧化碳源的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo5020118

文献信息

• Photocatalytic Oxidative C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Sulfenylated Indoles
  作者：Andrew N. Dinh、Ashley D. Nguyen、Ernesto Millan Aceves、Samuel T. Albright、Mario R. Cedano、Diane K. Smith、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1055/s-0039-1690107

  日期：2019.9

  sulfenylated indoles via an intermolecular reaction. Cyclic voltammetry (CV) and density functional theory studies suggest that benzothiazole formation proceeds via a mechanism that involves an electrophilic sulfur radical, while the indole sulfenylation likely proceeds via a nucleophilic sulfur radical adding into a radical cationic indole. These conditions were successfully extended to several thiobenzamides

  我们报告了光催化形成 C-S 键以通过分子内环化形成苯并噻唑和通过分子间反应形成磺基化吲哚的研究。循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论研究表明，苯并噻唑的形成通过涉及亲电硫自由基的机制进行，而吲哚磺基化可能通过亲核硫自由基加入自由基阳离子吲哚进行。这些条件已成功扩展到几种硫代苯甲酰胺和吲哚底物。
• Synthesis of Highly Functionalized 4-Aminoquinolines
  作者：Tim Wezeman、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201511385

  日期：2016.3.7

  A diverse set of highly substituted 4‐aminoquinolines was synthesized from ynamides, triflic anhydride, 2‐chloropyridine, and readily accessible amides in a mild one‐step procedure.

  通过温和的一步过程，由乙酰胺，三氟甲酸酐，2-氯吡啶和易于获得的酰胺合成了多种多样的高度取代的4-氨基喹啉。
• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• Direct Amidation of Carboxylic Acids with Nitroarenes
  作者：Shao-Peng Wang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02068

  日期：2019.11.1

  N-Aryl amides are an important class of compounds in pharmaceutical and agrochemical chemistry. Rapid and low-cost synthesis of N-aryl amides remains in high demand. Herein, we disclose an operationally simple process to access N-aryl amides directly from readily available nitroarenes and carboxylic acids as coupling substrates. This method involves the in situ activation of carboxylic acids to acyloxyphosphonium

  N-芳基酰胺是药物和农业化学中重要的一类化合物。对N-芳基酰胺的快速且低成本的合成仍然有很高的需求。本文中，我们公开了一种操作简单的方法，可直接从容易获得的硝基芳烃和羧酸作为偶联底物直接获得N-芳基酰胺。该方法涉及将羧酸原位活化为酰氧基phosph盐以进行一锅酰胺化，而无需分离相应的合成中间体。此外，制备和后处理的简便性允许快速有效地合成多种N-芳基酰胺，包括几种基于酰胺的类药物和农用化学分子。
• Iron‐Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides and Simple Alkanes towards Amide Synthesis
  作者：Hongdong Yuan、Zhiqiang Liu、Yushu Shen、Hongbin Zhao、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.201801619

  日期：2019.4.23

  An iron‐catalyzed oxidative coupling reaction of isocyanide and readily available alkane has been disclosed. In the presence of a catalytic amount of FeCp2 (10 mol%), heating a mixture of alkane, isocyanide, and DTBP in DCE allows for the formation of an amide. This reaction tolerates many simple alkanes including cycloalkanes and chain alkanes. Furthermore, a series of aromatic isocyanides having

  已经公开了铁催化的异氰酸酯与易得烷烃的氧化偶联反应。在催化量的FeCp 2（10摩尔％）的存在下，在DCE中加热烷烃，异氰化物和DTBP的混合物可形成酰胺。该反应可耐受许多简单的烷烃，包括环烷烃和链烷烃。此外，还证明了在芳环上具有不同取代基的一系列芳族异氰酸酯是有效的反应组分。不幸的是，使用脂肪族异氰酸酯不能提供所需的产物。本策略避免了繁琐的程序和有毒原料的使用，从而为酰胺合成提供了环境友好和有效的方案。