methyl 3,6-bisdecyl-2-hydroxybenzoate | 1254223-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,6-bisdecyl-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3,6-didecyl-2-hydroxybenzoate；methyl 3,6-didecyl-2-hydroxybenzoate
• CAS: 1254223-04-5
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: WQMQOGADPDYRJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 丙二酸二甲酯 在 十羰基二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,4-bisdecyl-6-hydroxybenzoate 、 methyl 3,6-bisdecyl-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-catalyzed Regioselective Synthesis of Phenol Derivatives from 1,3-Diesters and Terminal Alkynes

  摘要：

  对没有取代基的活性亚甲基的马隆酸酯与末端炔烃反应，选择性地产生了水杨酸酯。相反，当使用带有取代基的活性亚甲基的马隆酸酯时，选择性地产生了环状β-酮酸酯。将形成的环状β-酮酸酯与In(OTf)3反应，通过脱羧化生成了酚类衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.894

文献信息

• Rhenium-catalyzed Regioselective Synthesis of Phenol Derivatives from 1,3-Diesters and Terminal Alkynes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takashi Iwanaga、Mitsumi Nishi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2010.894

  日期：2010.8.5

  Treatment of malonates without a substituent at the active methylene moiety with terminal alkynes gave salicylates regioselectively. In contrast, when malonates bearing a substituent at the active methylene moiety were used, cyclic β-keto esters were generated regioselectively. Treatment of the formed cyclic β-keto esters with In(OTf)3 gave phenol derivatives via decarboxylation.

  对没有取代基的活性亚甲基的马隆酸酯与末端炔烃反应，选择性地产生了水杨酸酯。相反，当使用带有取代基的活性亚甲基的马隆酸酯时，选择性地产生了环状β-酮酸酯。将形成的环状β-酮酸酯与In(OTf)3反应，通过脱羧化生成了酚类衍生物。