N-(4-氯苯基)异烟脒 | 23565-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)异烟脒
• 英文名称: Chloro-4'-phenyl-pyridino-4-amidin
• 英文别名: ISONICOTINAMIDINE, N-(p-CHLOROPHENYL)-；N'-(4-chlorophenyl)pyridine-4-carboximidamide
• CAS: 23565-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃
• 分子量: 231.685
• InChiKey: CNBCJBZXCQVCGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  351.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 、 N-(4-氯苯基)异烟脒 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到(6-chloro-2-(pyridin-4-yl) quinazolin-4-yl) (6-methoxynaphthalen-2-yl) methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的有氧氧化 Csp2-H 环化脒与末端炔烃的光氧化还原合成功能化喹唑啉

  摘要：

  我们开发了一种可见光诱导的光氧化还原铜催化氧化 C sp 2 -H 环化（Friedel-Crafts 型环化）与末端炔烃在室温下合成功能化喹唑啉。我们报告了铜（I）-苯乙炔在室温下催化的脒的光氧化 C sp 2 -H 环化，这是非常具有挑战性的，并且与传统的过渡金属催化的热环化反应互补。我们已经通过合成抗癌化合物证明了这种方法的应用。此外，绿色化学指标（E-factor 比报道的热方法好 1.9 倍）和 Eco-Scale（尺度 55.4，显示可接受的合成）评估表明该方法是生态友好和环境可行的。

  DOI：

  10.1039/d1gc01493e
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 对氯苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以90%的产率得到N-(4-氯苯基)异烟脒
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的有氧氧化 Csp2-H 环化脒与末端炔烃的光氧化还原合成功能化喹唑啉

  摘要：

  我们开发了一种可见光诱导的光氧化还原铜催化氧化 C sp 2 -H 环化（Friedel-Crafts 型环化）与末端炔烃在室温下合成功能化喹唑啉。我们报告了铜（I）-苯乙炔在室温下催化的脒的光氧化 C sp 2 -H 环化，这是非常具有挑战性的，并且与传统的过渡金属催化的热环化反应互补。我们已经通过合成抗癌化合物证明了这种方法的应用。此外，绿色化学指标（E-factor 比报道的热方法好 1.9 倍）和 Eco-Scale（尺度 55.4，显示可接受的合成）评估表明该方法是生态友好和环境可行的。

  DOI：

  10.1039/d1gc01493e

文献信息

• Synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles and evaluation of their antifungal, insecticidal and herbicidal activities.
  作者：TAKUZO HISANO、MASATAKA ICHIKAWA、KONOSUKE TSUMOTO、MASANOBU TASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2996

  日期：——

  Benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles having substituents on the azole and benzene nuclei were synthesized evaluated for antifungal, insecticidal and herbicidal activities. It was found that benzimidazoles tended to exhibit antifungal activity while benzothiazoles tended to show herbicidal activity. Chloro, trifluoromethyl, methoxy and ethoxy groups at the 5 position were potent substituents, and the 2-pyridyl group at the 2 position is a common structural unit. Among several active derivatives, 7-chloro-2-(2-pyridyl) benzimidazole and 2-(2-pyridyl)-5-trifluoromethylbenzothiazole exhibited significant activity against Panonycus citri.

  合成了在偶氮和苯环上具有取代基的苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑，并评估其抗真菌、杀虫和除草活性。研究发现，苯并咪唑倾向于表现出抗真菌活性，而苯并噻唑则倾向于显示除草活性。在5位位置上的氯、三氟甲基、甲氧基和乙氧基基团是有效的取代基，而在2位位置的吡啶基是一个常见的结构单元。在几种具有活性的衍生物中，7-氯-2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基苯并噻唑对柑橘红蜘蛛表现出显著活性。
• Synthesis and antiinflammatory activity of N1-(substituted phenyl)pyridinecarboxamidines.
  作者：TAKUZO HISANO、MASANOBU TASAKI、KONOSUKE TSUMOTO、TOSHIKAZU MATSUOKA、MASATAKA ICHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.2484

  日期：——

  A series of N1-(substituted phenyl) pyridinecarboxamidines was synthesized by the condensation of substituted anilines with cyanopyridines in the presence of aluminum chloride or sodium amide and these compounds were evaluated for antiinflammatory activity by the carrageenin-induced rat paw edema assay. In the synthesis of N1-alkoxyphenyl pyridinecarboxamidines, it was found that o-alkoxyanilines reacted with aluminum chloride to afford o-aminophenol, while m- and p-alkoxyanilines were scarcely dealkylated. Sodium amide was successfully used for the condensation of o-alkoxyanilines with cyanopyridines. Among several active derivatives, N1-(2, 4-dichlorophenyl) pyridinecarboxamidine and N1-(4-chlorophenyl)-pyridinecarboxamidine exhibited significant antiinflammatory activities.

  通过在氯化铝或钠胺的存在下，将取代的芳香胺与氰基吡啶缩合，合成了一系列N1-(取代苯基)吡啶羧氨基。在合成N1-烷氧基苯基吡啶羧氨基的过程中，发现邻烷氧基芳香胺与氯化铝反应生成邻氨基酚，而间位和对位的烷氧基芳香胺几乎没有去烷基化。成功地使用钠胺将邻烷氧基芳香胺与氰基吡啶进行缩合。在几种活性衍生物中，N1-(2,4-二氯苯基)吡啶羧氨基和N1-(4-氯苯基)吡啶羧氨基表现出显著的抗炎活性。
• HISANO, TAKUZO;TASAKI, MASANOBU;TSUMOTO, KONOSUKE;MATSUOKA, TOSHIKAZU;ICH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2484-2490
  作者：HISANO, TAKUZO、TASAKI, MASANOBU、TSUMOTO, KONOSUKE、MATSUOKA, TOSHIKAZU、ICH+

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox synthesis of functionalized quinazolines <i>via</i> copper-catalyzed aerobic oxidative C_sp2–H annulation of amidines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Ayyakkannu Ragupathi、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d1gc01493e

  日期：——

  We have developed a visible light-induced photo-redox copper-catalyzed oxidative Csp2–H annulation (Friedel–Crafts-type cyclization) of amidines with terminal alkynes at room temperature to synthesize functionalized quinazolines. We report copper(I)-phenylacetylide catalyzed photo-oxidative Csp2–H annulation of amidines at RT, which is very challenging and complementary to the conventional transition

  我们开发了一种可见光诱导的光氧化还原铜催化氧化 C sp 2 -H 环化（Friedel-Crafts 型环化）与末端炔烃在室温下合成功能化喹唑啉。我们报告了铜（I）-苯乙炔在室温下催化的脒的光氧化 C sp 2 -H 环化，这是非常具有挑战性的，并且与传统的过渡金属催化的热环化反应互补。我们已经通过合成抗癌化合物证明了这种方法的应用。此外，绿色化学指标（E-factor 比报道的热方法好 1.9 倍）和 Eco-Scale（尺度 55.4，显示可接受的合成）评估表明该方法是生态友好和环境可行的。